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cas:1435934-53-4,DBCO CONH SS NHS的功能特点

时间:2025-09-16 15:13:42       浏览:105
英文名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester

CAS号 1435934-53-4

分子量 565.66

分子式 C28H27N3O6S2

DBCO-CONH-S-S-NHS ester

DBCO-CONH-SS-NHS 是一种双功能化化学试剂,结合了二苯环辛炔(DBCO)点击化学端、二硫键(SS)可还原桥及 NHS 酯端。其设计用于构建可控偶联体系,实现化学连接与可控断裂的复合功能。

结构与功能特点:

DBCO 功能端:二苯环辛炔基团为 SPAAC 点击化学提供高效偶联位点,可在无铜条件下与叠氮基分子快速形成稳定三唑环。

可还原二硫桥(SS):分子中包含二硫键,可在适当还原条件下断裂,为构建可控解离的复合体系提供策略。

NHS 活性酯端:NHS 酯端可与胺基材料形成稳定酰胺键,实现双端偶联,增加分子与材料、聚合物或小分子结合的灵活性。

双功能化设计:结合点击化学、还原可控性与 NHS 偶联能力,可构建多功能复合材料、功能性桥梁或可控连接体系。

化学性质:

溶解性:可溶于 DMSO、DMF、乙腈等有机溶剂,在水中稳定性取决于溶液 pH。

反应特性:

DBCO 端可与叠氮基分子高效点击偶联,无需铜催化。

NHS 酯端在干燥条件下稳定,可与胺基快速反应形成酰胺键。

二硫键在还原环境下可断裂,提供可控解离的功能。

光学性质:如有偶联荧光染料,可保留染料的光学特性,实现光学监测和标记。

应用方向:

双端偶联与功能化:DBCO-CONH-SS-NHS 可作为化学桥梁连接不同材料或分子,实现可控偶联体系。

复合材料构建:结合 DBCO 点击化学和 NHS 偶联,可在聚合物或纳米颗粒表面形成多功能复合结构。

可控解离体系:二硫键的可还原特性适用于可控断裂或可逆偶联体系设计。

多功能材料与标记:适用于构建功能化材料、荧光复合体系及可调控光学响应的分子桥接体系。

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