- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 1353016-71-3
分子量 402.39900
密度 1.43±0.1 g/cm3
沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H18N2O5
DBCO NHS Ester是一种在生物化学和材料科学中广泛应用的化学试剂。它结合了二苯并环辛炔(DBCO)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯两种功能团的特性。DBCO NHS酯在生物标记、表面修饰和生物大分子交联中具有独特的优势,尤其是在点击化学反应中表现出卓越的反应性。
2. 结构与化学性质
DBCO NHS酯是一种由DBCO和NHS酯功能基团构成的分子。DBCO部分是一种环状化学结构(环辛烯结构),它具有高度反应性,能够与多种叠氮基化合物发生反应,形成稳定的共价键。NHS酯部分能够与氨基(如蛋白质或多肽中的氨基)发生反应,形成稳定的酰胺键。这种双功能结构使得DBCO NHS酯成为非常强大的交联试剂。
DBCO部分:具有与叠氮基化合物反应的能力,常用于点击化学(click chemistry)中的环辛烯-叠氮反应(strain-promoted alkyne-azide cycloaddition, SPAAC)。
NHS酯部分:能够与氨基反应,形成酰胺键,是一种常用的活性酯。
3. 应用
DBCO NHS酯的主要应用领域包括:
生物标记与检测:DBCO NHS酯广泛用于标记带有氨基的生物分子,如抗体、蛋白质、肽等。通过与含有叠氮基团的荧光探针或药物分子反应,可以实现分子的荧光标记,进而用于各种生物分析,如免疫荧光检测、流式细胞术和免疫组化实验。
生物大分子交联:DBCO NHS酯可用于将分子(如蛋白质、核酸或多肽)通过化学交联剂连接起来,这对多聚体的合成、分子聚集体的研究以及生物分子复合物的形成具有重要意义。
表面修饰与功能化:DBCO NHS酯能够用于修饰固体表面(如纳米材料、传感器、芯片等),将带有氨基的分子连接到表面。这种功能化可以改变表面的性质,并增强其对特定分子的选择性吸附或反应性。
点击化学(SPAAC反应):DBCO NHS酯在点击化学反应中具有重要作用。通过与叠氮基化合物反应,能够实现高效、选择性的共价结合。与传统的铜催化点击反应相比,DBCO-叠氮反应不需要使用铜催化剂,因此避免了铜对生物系统的潜在毒性。
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