CAS号 935658-93-8

分子量 427.4

分子式 C19H25NO10

Ac4ManNAl（炔基修饰甘露糖）是一种常用于糖类化学和生物标记研究中的化合物。它是甘露糖的衍生物，甘露糖是人体和其他生物体内常见的单糖之一。在此化合物中，甘露糖的氨基位置被修饰为一个含炔基（-C≡CH）团的化学结构。此外，糖分子的4个羟基被乙酰化，形成了Ac4结构。这一修饰增强了分子的稳定性，并使其具有了在生物学系统中独特的反应性。

合成方法

Ac4ManNAl的合成通常包括两步过程：

甘露糖的乙酰化：首先，将甘露糖的氨基和羟基乙酰化，从而获得乙酰化的甘露糖。这个步骤主要是为了增加分子的脂溶性和稳定性。

炔基修饰：接下来，通过化学反应将炔基修饰引入到甘露糖的氨基位置，通常通过亲核取代反应实现。

该化合物的合成方法可根据具体需求调整，以优化产率和纯度。

性质与特性

溶解性：Ac4ManNAl在水中的溶解度较低，但在有机溶剂中如DMSO（Dimethyl sulfoxide）或乙醇中能较好溶解。

稳定性：由于炔基修饰和乙酰化修饰，Ac4ManNAl在不同的反应条件下表现出较高的化学稳定性。炔基的存在使其能够参与点击化学反应，而乙酰化保护基团则增强了其在体外条件下的稳定性。

应用

糖类修饰：Ac4ManNAl可作为糖类生物标记物，特别适用于糖类分子上的标记和修饰。例如，甘露糖是重要的糖类分子，参与细胞识别、免疫反应等生物学过程。通过引入炔基，研究人员能够通过点击化学标记和修饰甘露糖，用于追踪其在生物体内的代谢和作用。

点击化学：炔基修饰的甘露糖能够在点击化学反应中与其他有机分子发生高效的[3+2]环加成反应（比如与azide类分子）。这一反应可以用于糖类分子的交联、标记、亲和筛选等多种研究。

糖类结构分析：在糖类化学和糖组学领域，Ac4ManNAl被广泛用于标记糖链并进一步进行质谱分析（MS）或荧光标记。它可以用于制备糖类探针，以帮助揭示糖类的结构与功能。

细胞标记和成像：在细胞生物学研究中，Ac4ManNAl可以作为标签修饰剂，通过点击化学与荧光分子、探针或其他功能性分子结合，进行细胞表面糖的标记与成像。

相关推荐：

8-azido octanoic acid，217180-76-2
7-Azidoheptanoic acid，135920-28-4
18523-47-2，3-叠氮基丙酸
72320-38-8，3-叠氮基-1-丙醇
349553-73-7，6-azidohexan-1-NH2
87156-40-9，2-叠氮基乙氨
2-AzidoethanamineHCl，118508-67-1
2228857-32-5，叠氮-SS-丙酸
活性酯二硫键活性酯，1688598-83-5