- 029-86354885
- 18392009562
常用名 吖啶盐(DMAE-NHS)
CAS号 115853-74-2
分子量 594.58900
分子式 C29H26N2O10S
熔点 228-230℃
DMAE-NHS,全称为二甲氨乙醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯,是一种活性酯类衍生物。其化学结构由二甲氨乙醇(Dimethylaminoethanol, DMAE)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯通过酯键连接而成。DMAE分子提供了一个亲核性胺基,NHS酯部分提供了可选择性的化学活性,使其在水相或有机相条件下能够高效与一级胺基反应生成稳定酰胺键。DMAE-NHS因此被广泛应用于化学偶联、聚合物功能化及分子探针开发中。
物理化学性质上,DMAE-NHS通常为浅黄色固体或粉末,易溶于极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈或甲醇。在无水条件下溶解性最佳,水中易缓慢水解生成DMAE和琥珀酸衍生物,因此在使用时常采用无水或低水分环境,并现配现用以保持其活性。该化合物在干燥、低温、避光条件下可长期储存。
化学反应特性方面,DMAE-NHS的NHS酯末端与氨基化合物(如蛋白质、肽类或多胺聚合物)的一级胺基发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键,同时释放NHS。此反应通常在pH 7–9的缓冲液中进行,反应条件温和,对多数有机分子和生物分子结构无破坏性。反应完成后,可通过高效液相色谱(HPLC)、质谱(MS)或核磁共振(NMR)对偶联产物进行表征,以确认DMAE的成功引入及纯度。
DMAE-NHS的空间结构较小,具有一定的亲水性,能够有效修饰生物大分子或聚合物,提高分子的功能化灵活性。通过DMAE-NHS引入的二甲氨乙醇基团可进一步参与静电相互作用或氢键作用,从而改善分子在溶液中的分散性和聚集状态。其小分子特性还便于与多功能聚合物、荧光染料或其他功能性分子偶联,拓展其在材料化学和分子设计中的应用。
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