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Fmoc-L-Photo-Leucine,1360651-24-6的物理化学性质

时间:2025-09-19 14:00:24       浏览:74
英文名 Fmoc-L-photo-leucine

CAS号 1360651-24-6

分子量 365.38

分子式 C20H19N3O4


Fmoc-L-photo-leucine

Fmoc-L-Photo-Leucine是一种光敏氨基酸衍生物,由亮氨酸结构衍生而来,并在其氨基端引入了9-芴甲氧羰基(Fmoc, 9-Fluorenylmethoxycarbonyl)保护基,同时在侧链上引入光敏官能团(通常为苯基或芴基取代物),形成光活化型氨基酸。该分子结合了氨基酸的化学反应性、Fmoc保护策略和光敏特性,适用于固相肽合成及光控制化学研究。

化学结构上,Fmoc-L-Photo-Leucine保留了亮氨酸的α-氨基、羧基及疏水性侧链,通过Fmoc基团保护α-氨基,防止在肽合成过程中的非特异性反应。光敏侧链通过光活化反应可以产生自由基或中间活性物种,从而与邻近分子形成共价结合,实现光控交联或标记。此特性使其在材料科学、功能化聚合物和分子探针设计中有价值。

物理化学性质方面,Fmoc-L-Photo-Leucine通常为白色至淡黄色粉末,易溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)及乙腈,但在水中溶解性较低,因此在反应过程中常使用有机溶剂或水/有机混合体系。其光敏性要求在避光条件下储存,低温干燥环境可延长保存期限,避免光氧化或自发反应。

在化学反应方面,Fmoc-L-Photo-Leucine可用于标准Fmoc固相肽合成(SPPS),通过羧基活化与树脂或肽链的氨基发生酰胺化反应。Fmoc保护基可通过碱性脱保护移除,释放出自由氨基,便于后续肽链延伸或修饰。光敏侧链可以通过紫外光(UV)照射引发反应,与邻近分子或配体形成共价键,实现空间和时间可控的化学修饰。

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