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1802908-03-7,Methyltetrazine的介绍

时间:2025-09-19 14:06:01       浏览:59

常用名 3-(4-(6-甲基-1,2,4,5-四嗪-3-基)苯氧基)丙-1-胺盐酸盐

英文名 3-(4-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenoxy)propan-1-amine hydrochloride

CAS号 1802908-03-7

分子量 281.74/

分子式 C12H16ClN5O

Methyltetrazine

Methyltetrazine 是一种含氮杂环有机化合物,属于四唑类(Tetrazine)衍生物,其结构特点为四个氮原子组成的六元环,其中一个或多个碳位连接甲基取代基(–CH₃)。该分子因其独特的电子结构和高反应性,在生物正交化学、功能化小分子设计及聚合物偶联领域具有重要应用价值。


化学特性上,Methyltetrazine 的四唑环具有电子缺陷特性,使其能够与烯烃或炔烃发生高效、快速的逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),形成稳定的环加成产物。该反应无需催化剂,条件温和,反应选择性高,对其他官能团影响小,从而成为现代化学偶联策略中广泛使用的反应类型。


物理化学性质方面,Methyltetrazine 通常为黄色至橙色结晶或油状液体,溶解性良好,可溶于乙腈、二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)等有机溶剂,但在水中溶解性有限。分子结构稳定,在避光、干燥、低温条件下可长期保存,但在高温、强酸或强碱环境下可能降解或发生环开裂反应。

Methyltetrazine 的化学反应活性使其能够与含双键或炔基的分子进行高效偶联,从而构建功能化小分子、聚合物和多分子体系。其可控的反应动力学和高选择性允许在复杂体系中实现空间定向的偶联操作,广泛应用于标记、功能化表面及材料化学研究中。Methyltetrazine 还可通过官能团修饰(如酰胺化、硫醇反应)引入到多功能化分子中,进一步扩展其应用范围。

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