CAS号 85081-69-2

分子量 126.19600

分子式 C8H14O

熔点 N/A

反式环辛烯-羟基（Trans-Cyclooctene Hydroxyl，简称 TCO-OH）是一种具有高度应变的环状烯烃衍生物，其核心为八元环结构，并在环上保留一个反式双键（trans-alkene），同时在环的一端具有羟基（–OH）官能团。TCO-OH 是一类高反应性的应变环烯分子中最常用的代表之一，因其独特的空间构型和化学特性而在有机合成、点击化学和功能化分子设计中具有广泛应用。

化学特性方面，TCO-OH 具有典型的环烯应变特征，八元环的环张力和反式双键的扭曲构型使其化学反应活性显著高于普通烯烃。该应变能量使其能够在温和条件下高效参与特定类型的化学反应，尤其是在生物正交化学中，与 tetrazine 类化合物发生快速、选择性且高产率的逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应。TCO 的羟基位点可进一步修饰为酯、醚、活性酯或其他官能团，扩展其在多功能分子、荧光标记、聚合物或小分子探针中的应用范围。

结构上，反式双键赋予了分子较高的立体位阻，使得 TCO-OH 在点击化学中的反应速度和选择性非常优异。羟基官能团提供了水溶性或化学修饰的可能，可与活性中间体（如 NHS 酯、环氧化物或异氰酸酯）结合，形成可用于进一步标记或连接的功能分子。分子小巧，极易在有机溶剂或缓冲体系中溶解，便于在实验条件下进行各种化学修饰和功能化反应。

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