常用名 4-(1,2,4,5-四嗪-3-基)苄胺

英文名 Tetrazine-Amine

CAS号 1092689-33-2

子量 187.20100

分子式 C9H9N5

Tetrazine-NH₂ 是一种基于四氮杂苯（1,2,4,5-tetrazine）结构的氨基官能化小分子化合物。其分子核心为含有四个氮原子的六元芳香环结构，氨基（–NH₂）功能基团则赋予其高度可修饰性。Tetrazine-NH₂ 是生物正交化学和有机合成中重要的活性化学模块，广泛用于构建多功能分子、荧光探针以及点击化学体系。

化学特性方面，Tetrazine-NH₂ 的四氮杂苯环结构具有强烈的电子受体特性，使其能够与应变烯烃（如 trans-cyclooctene, TCO）发生极快的逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应。这种反应不仅速度极快，而且无需金属催化，产物稳定可靠，是生物正交点击化学的重要基础。氨基官能团为其提供了多样的化学修饰途径，可通过酰化、醚化或偶联反应与荧光染料、聚合物或小分子探针共价连接，形成功能化化合物。

结构上，Tetrazine-NH₂ 的芳香四氮杂环赋予其较高的稳定性和电子性质，使其能够在多种有机溶剂和缓冲体系中保持化学活性。氨基的存在不仅提供了化学修饰位点，也改善了分子的亲水性，使其在水性环境中能够均匀分散，为后续的点击反应或功能化提供便利。Tetrazine-NH₂ 的分子小巧，易于在有机合成和功能化实验中操作，可与各种功能化底物进行高效率连接。

光学特性方面，Tetrazine-NH₂ 本身具有弱吸收，在紫外或可见光区可观测到吸收峰，但不表现强荧光特性。然而，它在与应变烯烃发生 IEDDA 点击反应后，可用于构建荧光探针体系。Tetrazine 的反应性使其可用作荧光淬灭模块，通过与荧光染料结合实现 FRET（荧光共振能量转移）或荧光开关探针设计，实现高灵敏度的信号检测。

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