CAS号 1380500-88-8

分子量 230.22

分子式 C11H10N4O2

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

供应：西安瑞禧生物科技有限公司

甲基四嗪-羧基（Methyltetrazine-COOH）是一种基于四氮杂苯（tetrazine）核心的官能化小分子，其分子结构在四氮杂苯环上含有一个甲基取代基（–CH₃）和一个羧基（–COOH）官能团。这种结构赋予了化合物高度的化学活性和多功能修饰潜力，使其在有机合成、点击化学及功能化分子设计中具有广泛应用。四氮杂苯环是逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）点击反应中的核心反应位点，而羧基官能团则提供了进一步的化学修饰可能，如形成酯、酰胺或偶联活性中间体，从而实现目标分子的高效功能化。

化学特性方面，甲基四嗪-羧基具有典型的四氮杂苯电子受体性质，使其能够与应变烯烃（如 trans-cyclooctene, TCO）发生快速、特异性的 IEDDA 反应。该反应不依赖金属催化，速度快、产率高，且在温和的水性或有机溶剂条件下即可完成，为分子标记和功能化提供了极大便利。甲基取代基对环电子结构的调节，提高了分子的反应选择性和化学稳定性，同时羧基的存在为进一步偶联化学提供了可控的化学位点。

结构上，甲基四嗪-羧基是小分子且分子紧凑，易溶于常用有机溶剂（如 DMSO、DMF、乙腈）及部分缓冲体系。羧基不仅提供了化学修饰位点，也改善了分子的亲水性，有助于在水性体系中保持均匀分散。四氮杂苯环的平面芳香结构赋予其稳定性，使其在常规光照和常温条件下不易降解。

光学特性方面，四氮杂苯环自身具有弱紫外吸收，但不表现显著荧光。Methyltetrazine-COOH 常用于与荧光染料或其他信号分子偶联，通过 IEDDA 点击反应实现荧光淬灭或开关探针设计。结合不同荧光染料，其可在 FRET（荧光共振能量转移）、多通道成像及动态分子追踪实验中发挥作用，实现高灵敏度检测和信号调控。

实验应用方面，Methyltetrazine-COOH 可用于构建荧光探针、功能化小分子、聚合物及纳米材料。羧基可以活化为 NHS 酯或其他偶联活性基团，用于标记蛋白质、多肽、寡核苷酸或小分子。通过与 TCO 或其他应变烯烃功能化分子发生 IEDDA 反应，可实现高效、特异性的共价连接，生成稳定的三唑环结构，适用于多通道标记实验和多功能分子构建。其高反应速率、选择性和无金属催化特性，使其在复杂水性体系和敏感分子体系中均能可靠工作。

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