常用名 Ac4GalNAz

英文名 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-[(azidoacetyl)amino]-2-deoxy-β-D-galactopyranos

CAS号 653600-56-7

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

Ac4GalNAz，全称为 N-乙酰氨基-2-叠氮乙酰氨基-2-去氧半乳糖的四乙酸酯（peracetylated N-azidoacetylgalactosamine），是一种常用的代谢性糖基标记试剂。它属于代谢标记糖（metabolic glycan labeling）家族中的代表性成员，是在天然半乳糖胺（GalNAc）的基础上引入了 叠氮（azide）官能团 并通过 乙酰基保护（acetylation） 处理而得到的修饰衍生物。其化学特性和生物学功能使其成为研究糖生物学（glycobiology）、细胞表面糖基化修饰以及糖分子示踪的重要工具。

化学反应与标记方式

由于叠氮基团在天然体系中不存在，Ac4GalNAz 掺入后的糖链在细胞表面或胞内具有 独特的化学标签。研究人员可以利用其与炔基反应的选择性，结合荧光探针、亲和标签、药物分子或纳米颗粒，实现特异性标记。

CuAAC 反应：利用铜催化的叠氮-炔环加成反应，将荧光分子、亲和基团（如生物素）连接到糖链。

SPAAC 反应：通过与 DBCO、BCN 等应力活化炔反应，实现无铜条件下的快速高效标记，避免金属离子对生物体系的潜在干扰。

应用领域

糖生物学研究：用于研究细胞糖链修饰的动态过程，揭示糖基化在细胞分化、信号传导和相互作用中的作用。

糖链示踪与成像：通过荧光或生物素化试剂点击反应，实现细胞表面糖链的可视化标记。

糖蛋白分析：帮助鉴定糖蛋白上的修饰模式，为糖组学（glycomics）研究提供工具。

纳米生物学与材料学：结合纳米颗粒进行细胞靶向化修饰，实现可控功能化界面设计。

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