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361154-30-5,Ac4ManNAz,叠氮甘露糖的介绍

时间:2025-09-22 14:46:37       浏览:86
英文名 Ac4ManNAz

CAS号 361154-30-5

分子量 430.37

分子式 C16H22N4O10

熔点 N/A

	Ac4ManNAz

Ac4ManNAz 的全称是 N-乙酰氨基-2-叠氮乙酰氨基-2-去氧-D-甘露糖四乙酸酯(Peracetylated N-azidoacetylmannosamine)。它是一种经典的代谢性糖基标记分子,在化学生物学和糖生物学研究中被广泛使用。通过在天然糖分子结构中引入叠氮(–N₃)官能团,并用乙酰基进行保护,Ac4ManNAz 成为一种可被细胞摄取和利用的生物正交化学工具分子,尤其在研究糖蛋白修饰、细胞膜糖链动力学及细胞标记方面有重要意义。

化学反应与标记

CuAAC(铜催化叠氮-炔环加成反应)

Ac4ManNAz 掺入细胞糖链后,叠氮基可与含炔基的分子(如荧光染料-炔、生物素-炔)在铜催化下反应,形成稳定的三唑环,实现标记。

SPAAC(应力活化叠氮-炔环加成反应)

为避免铜离子对生物体系的潜在毒性,可利用应力环炔(如 DBCO、BCN、DIFO)与叠氮基进行快速点击反应,在无金属条件下完成特异性标记。

应用领域

细胞表面糖链标记

常用于细胞膜唾液酸的可视化,研究糖链分布、动态变化及细胞间相互作用。

糖蛋白研究

通过在糖蛋白上的末端唾液酸引入叠氮基,实现荧光探针、生物素、亲和分子的标记,用于糖蛋白的分离与分析。

活细胞成像

结合荧光染料,可对活细胞表面的糖链进行非侵入式成像,适合实时追踪研究。

糖组学研究

为复杂糖链的功能研究提供工具,辅助解析糖链在信号转导、细胞黏附和免疫调控中的作用。

材料科学与生物工程

与纳米颗粒、药物载体结合,实现糖链依赖的靶向修饰,拓展其在生物材料中的应用。

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