常用名 N-叠氮基乙酰氨基葡萄糖,乙酰化

英文名 2-[(Azidoacetyl)amino]-2-deoxy-D-glucopyranose 1,3,4,6-tetraacetate

CAS号 98924-81-3

分子量 430.36700

分子式 C16H22N4O10

Ac4GlcNAz，全称为 N-乙酰氨基-2-叠氮乙酰氨基-2-去氧-D-葡萄糖四乙酸酯（Peracetylated N-azidoacetylglucosamine），是一种常用的化学生物学探针分子。它属于 代谢性糖基工程（Metabolic Glycoengineering） 工具分子系列，通过在天然氨基葡萄糖（GlcNAc）的结构上引入叠氮（–N₃）功能基，并使用乙酰基对羟基进行保护，提高了分子的细胞通透性和反应活性。Ac4GlcNAz 在进入细胞后能够掺入糖代谢途径，最终修饰到糖蛋白和糖脂的糖链上，为糖生物学、化学生物学和分子标记研究提供了强有力的手段。
化学标记与反应
CuAAC（铜催化的叠氮-炔环加成反应）
Ac4GlcNAz 标记的叠氮基团可与炔基分子（如炔基荧光染料或炔基生物素）在铜离子催化下快速反应，生成稳定的三唑环，实现高效标记。
SPAAC（无铜应力环炔反应）
为避免铜离子的生物毒性，研究人员常使用应力环炔（如 DBCO、BCN）与叠氮基进行快速点击反应，实现 无金属条件 下的特异性标记。

主要应用领域
糖蛋白标记与研究
Ac4GlcNAz 可通过糖基化途径修饰糖蛋白，并借助点击化学实现荧光或亲和标记，用于糖蛋白的检测与分离。
细胞表面糖链成像
在活细胞中，Ac4GlcNAz 掺入糖链后暴露的叠氮基可与荧光探针偶联，实现细胞膜糖链的动态成像。
糖组学研究
可用于研究细胞糖组的变化规律，揭示糖修饰在细胞信号、黏附和识别中的作用。
生物探针开发
通过与荧光分子、生物素、磁性探针等结合，Ac4GlcNAz 可用于构建多功能探针，扩展其在分析检测和纳米材料中的应用。

相关推荐：

2-AzidoethanamineHCl，118508-67-1
2228857-32-5，叠氮-SS-丙酸
活性酯二硫键活性酯，1688598-83-5
IR-780 iodide，207399-07-3
ICG-azide
靛氰绿-炔基，1622335-41-4，ICG-alkyne
Biotin-SS-NHS ester   生物素二硫键NHS 酯
2143933-81-5，吲哚菁绿马来酰亚胺
1622335-40-3，吲哚菁绿-琥珀酰亚胺酯