常用名 4-溴丁醚苄酯

英文名 BENZYL 4-BROMOBUTYL ETHER

CAS号 60789-54-0

分子量 243.14000

密度 1.28

沸点 115ºC / 0.4mmHg

分子式 C11H15BrO

熔点 N/A

闪点 113ºC

苄基4-溴丁醚是一种有机合成中常用的卤代醚类化合物，结构上由一个苄基（Benzyl, C₆H₅CH₂–）与一个4-溴丁醚（Br–(CH₂)₄–O–）组成。这种化合物同时具备卤代烷的活性位点和醚基的化学稳定性，使其在有机合成、材料化学及生物活性分子修饰中具有广泛的应用价值。

合成与反应特性

合成方法

通常通过 4-溴-1-丁醇与苄基溴化试剂或苄基醇在碱性条件下醚化 来制备。

反应中常用碱如氢氧化钠、碳酸钾，溶剂可选丙酮或DMF，以提高醚化效率。

反应特性

亲核取代反应（SN2）：

4-溴丁醚末端的溴原子可被氨基、羟基、巯基等亲核试剂取代，生成多种功能化分子。

例如，溴原子可与氨基化合物反应生成二级或三级胺衍生物；与巯基反应生成硫醚衍生物。

醚部分稳定：醚键的化学惰性使得苄基4-溴丁醚在大多数有机反应条件下保持完整。

芳香基参与反应：苄基端可通过氧化或催化氢化转化为羟基或甲基取代衍生物，扩展结构多样性。

应用领域

有机合成中间体

苄基4-溴丁醚是一个重要的有机合成中间体，可用于制备含有丁氧基和苄基空间间隔的分子。

可通过SN2反应连接多种亲核试剂，生成功能化小分子或前体化合物。

药物化学

用作药物前体分子的合成起始物。

通过卤代反应与氨基或巯基化合物结合，可引入疏水性或芳香性间隔臂，提高分子与靶标相互作用的空间匹配。

材料化学

可用于制备功能化聚合物、表面修饰试剂或交联剂。

其苄基和丁氧基链条可作为柔性间隔，提高材料的分子运动性和表面亲和性。

生物分子修饰

通过SN2反应，可将苄基4-溴丁醚偶联到蛋白质、肽或其他生物分子上，用于荧光标记、药物载体功能化等。

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