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3-Azetidinol,CAS:45347-82-8,氮杂环丁烷-3-醇

时间:2025-09-22 14:55:55       浏览:100

常用名 3-氮杂环丁醇

英文名 3-Azetidinol

CAS号 45347-82-8

分子量 73.094

密度 1.1±0.1 g/cm3

沸点 170.7±15.0 °C at 760 mmHg

分子式 C3H7NO

闪点 120.4±11.0 °C


3-Azetidinol,又称 氮杂环丁烷-3-醇,是一种含有四元环氮杂环结构的功能性有机化合物。其分子结构由一个四元环氮杂环(Azetidine)与一个羟基(–OH)位于环的3号位组成,这种独特的结构赋予其在有机合成、医药化学及功能材料领域广泛的应用潜力。3-Azetidinol作为小型环状氮醇类化合物,兼具环状胺和醇的化学反应活性,是制备复杂氮杂环分子及药物前体的重要中间体。

合成方法
常规合成路线
3-Azetidinol可通过 环化反应生成氮杂环,再引入3号羟基:
起始原料为含氮的线性前体,例如γ-氨基醇。
在酸或碱催化下进行内环化,生成四元环氮杂环。
调控条件可在环的3号位引入羟基,得到3-Azetidinol。
反应特性
合成过程中需要控制温度和pH,以避免四元环开裂或副产物生成。
氮原子和羟基的存在,使其能够进一步衍生化生成多种功能化分子。

应用领域
有机合成中间体
3-Azetidinol是合成复杂氮杂环药物分子的关键中间体。
可通过醇或氮原子衍生化构建多功能分子,如醚、酯、氨基衍生物。
适用于开发含氮杂环的小分子库,用于药物筛选和化学修饰。
医药化学
四元环氮杂环结构常见于多种药物分子中,如神经活性、抗菌或抗癌化合物。
3-Azetidinol可作为 活性药物前体或构效关系修饰基团,在药物研发中用于调节分子构象和理化性质。
功能材料与高分子化学
羟基和氮杂环的双功能性使其可用于高分子链端修饰或交联剂设计。
可通过醚化或酯化引入到聚合物链中,改善材料的亲水性和生物相容性。
化学衍生化研究
3-Azetidinol可参与环开反应生成多样化氮醇衍生物,用于化学工具或小分子探针的开发。

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