英文名 Cyclooctyne-O-NHS ester

CAS号 1425803-45-7

分子量 279.29

分子式 C14H17NO5

Cyclooctyne-O-NHS Ester 是一种功能性化学试剂，属于活性酯类交联剂，广泛应用于生物正交化学、蛋白质偶联以及分子探针的构建中。其核心特征是结合了 环辛炔（Cyclooctyne） 的应力环结构与 N-hydroxysuccinimide（NHS）活性酯，使其能够在温和条件下实现蛋白质、肽及其他含胺基生物分子的高效共价偶联，同时保留环辛炔的点击反应活性，实现快速、选择性的“铜自由”环加成反应。

反应机制与化学特性

NHS 酯偶联

NHS 酯端可与含氨基的生物分子（如蛋白质赖氨酸残基或肽链N端氨基）反应，形成稳定的酰胺键。

该反应在温和条件下即可进行，通常在 pH 7.0–8.5 的缓冲液中反应最佳，生成共价偶联产物。

Cyclooctyne 点击反应

Cyclooctyne 环由于环应力较大，可在无铜催化条件下与叠氮化物（azide）进行 SPAAC 反应，生成稳定的1,2,3-三唑环。

这种“铜自由”点击反应避免了铜催化的潜在毒性，适用于蛋白质、抗体及活细胞标记。

结合 NHS 酯的预先偶联，Cyclooctyne-O-NHS Ester 可实现蛋白质的功能化修饰，再通过 SPAAC 与叠氮化物标记或探针进行二步共价连接。

反应优势

选择性高：NHS 酯特异性偶联胺基，环辛炔特异性与叠氮化物反应。

温和条件：不需要高温或金属催化，适合生物体系操作。

高效稳定：生成的酰胺键和三唑环结构在生物体系中高度稳定。

应用领域

蛋白质和肽功能化

Cyclooctyne-O-NHS Ester 可用于蛋白质或肽的定向修饰，将环辛炔功能引入目标分子上，为进一步的点击化学提供反应位点。

常用于荧光标记、二步修饰或多功能生物分子的构建。

荧光探针和生物标记

可将环辛炔功能通过 NHS 偶联引入蛋白质或抗体，再与叠氮化物修饰的荧光染料反应，实现高效生物标记。

SPAAC 反应条件温和，适合细胞内标记和体外生物分析。

抗体-药物偶联物（ADC）制备

在 ADC 开发中，可通过 NHS 酯偶联将环辛炔功能引入抗体或载体，再与叠氮化物修饰的小分子药物实现高效连接，提高偶联产物均一性和稳定性。

功能化材料与纳米颗粒修饰

在纳米材料表面引入胺基后，可利用 Cyclooctyne-O-NHS Ester 将环辛炔功能修饰到表面，实现与叠氮化物标记物的定向共价连接。

适用于生物传感器、成像探针及多功能复合材料开发。

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