CAS号 1454558-58-7

分子量 412.40

分子式 C19H20N6O5

熔点 N/A

反应特性与生物正交应用

Bz-(Me)Tz-NHS 的关键活性来源于四唑环，它能够参与 逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA, Inverse Electron Demand Diels-Alder Reaction），与具有应位烯烃如 trans-cyclooctene (TCO) 或 norbornene 的分子快速且高选择性地反应。

这种反应具有以下特点：

高反应速率：四唑与TCO的反应常在室温下几秒到分钟内完成。

生物兼容性：反应在水相和生理条件下进行，不依赖金属催化剂，因此适用于蛋白质、核酸及细胞表面修饰。

高选择性：几乎不与天然氨基酸侧链发生副反应，使其在复杂生物体系中可特异性标记目标分子。

此外，NHS酯端可以与目标分子上的氨基（如赖氨酸残基）形成稳定的酰胺键，从而将四唑官能团共价连接到生物大分子或小分子配体上。通常的操作流程是：将 Bz-(Me)Tz-NHS 溶解于干燥的有机溶剂中，与含游离胺的目标分子在弱碱性缓冲液（pH 7–8）或有机溶剂混合，反应一段时间后即可得到功能化产物。

应用领域
Bz-(Me)Tz-NHS 主要用于化学生物学、药物化学以及材料科学领域，其应用包括但不限于：

蛋白质标记与功能化：通过NHS酯与蛋白质赖氨酸反应，可将四唑基团引入蛋白质上，随后与TCO标记的荧光探针、药物分子或聚合物进行快速耦合，实现精确标记或偶联。

小分子探针的合成：可将四唑基团连接到小分子配体或药物上，用于荧光标记、放射性标记或纳米颗粒功能化。

生物材料的表面改性：通过与胺官能化的聚合物、微球或表面涂层反应，实现快速可控的表面官能化。

药物载体偶联：在药物递送系统中，Bz-(Me)Tz-NHS 可用于构建可控释放或靶向偶联体系，通过四唑-TCO反应实现药物与载体的定向连接。

储存与操作注意事项
Bz-(Me)Tz-NHS 对光、湿气敏感，应储存在低温（-20°C）、避光、干燥的条件下，并避免长时间接触水。操作时通常使用手套、干燥溶剂，并在空气隔离或惰性气体环境下进行，以避免NHS酯水解。溶液使用时应尽量新鲜配制，并在短时间内完成反应。

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