常用名 叠氮乙酸

英文名 2-azidoacetic acid

CAS号 18523-48-3

分子量 101.06400

沸点 98-100ºC 0,1mm

分子式 C2H3N3O2

熔点 13-15ºC

闪点 >110 °C

Azide Acetic Acid（叠氮乙酸）是一种简单的含叠氮基（–N₃）的羧酸化合物。它的分子结构包含一个活性叠氮基团和羧基，使其在有机合成、生物正交化学和功能分子偶联中具有高度实用性。叠氮基的化学性质极为活泼，尤其能与炔基发生 [3+2] 1,3-偶极环加成反应（click chemistry），生成 1,2,3-三唑环，从而实现温和、高效且选择性的分子偶联。

Azide Acetic Acid 的羧基使其能够通过常规酯化或酰胺化反应与氨基、羟基或其他官能团结合，而叠氮基的活性则使其能够与烯烃或环烯烃类反应形成稳定的共价键。其化学活性与相对小的分子体积使其在合成复杂分子时，尤其是在引入 bioorthogonal 标签、荧光探针、聚合物修饰和小分子功能化中非常有用。

在实验操作中，Azide Acetic Acid 通常为固体粉末，可溶于水和极性有机溶剂如乙醇、DMSO 或 DMF。叠氮基具有一定的热敏性和冲击敏感性，因此在储存和操作时需避免高温、明火或机械冲击，并在低温避光条件下保存以确保其稳定性。使用过程中通常配合碱或耦合试剂进行酰胺或酯化反应，或者在 click chemistry 中与 alkyne 功能团共价偶联。

主要应用包括：

生物正交标记：通过叠氮-炔基 click 反应，将 Azide Acetic Acid 引入蛋白质、多肽或核酸，实现可控标记和探针开发。

荧光和功能分子衍生物合成：可在小分子或聚合物上引入叠氮功能，为后续荧光或功能化偶联提供反应位点。

材料科学：在高分子材料、表面改性或纳米颗粒修饰中，用作叠氮功能化单体，实现 click 化学交联或功能化。

药物化学与化学生物学：作为可反应的 bioorthogonal 标签，可与药物分子或生物大分子共价结合，实现靶向或可控功能化。

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