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cas:59156-70-6,Di(N-succinimidyl)adipate的反应机理

时间:2025-09-23 14:27:28       浏览:105

常用名 己二酸 1,6-二(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯

英文名 Di(N-succinimidyl)adipate

CAS号 59156-70-6

分子量 340.28500

分子式 C14H16N2O8

Di(N-succinimidyl)adipate,简称 DSA,是一种常用的双功能交联试剂,属于 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯类。其分子结构由一个 己二酸(adipic acid)骨架连接两端的 NHS 活性酯基团构成,因此可与生物分子上的伯胺基团发生高效反应,实现共价交联。作为一种同类物,DSA 与更常见的 DSS(Disuccinimidyl suberate)类似,但在链长和柔性上有所不同,从而为研究人员提供不同空间构象的交联选择。

化学性质与反应机理:
NHS 酯是一类广泛应用的活性酯,在温和条件下即可与伯胺(-NH₂)反应,生成稳定的酰胺键。在水溶液或缓冲液中,Di(N-succinimidyl)adipate 可快速与蛋白质、肽、多糖或其他含胺小分子反应,从而实现分子间或分子内的共价连接。由于分子两端对称的活性酯结构,DSA 能够作为双功能交联桥梁,将两个分子或不同区域的胺基偶联起来。

结构特点:
DSA 的分子骨架基于六碳链(己二酸),长度适中且具有一定柔性,这使得其交联时不会过于僵硬,同时也避免了过短链导致的空间位阻。相较于较长链的 DSS 或 BS³,DSA 提供了中等距离的交联能力,适合需要精确调控分子间空间距离的实验。

应用领域:

蛋白质交联:DSA 常用于研究蛋白质相互作用和复合物的稳定性。通过将两个蛋白质分子的氨基残基共价连接,研究人员可以固定其空间结构,从而便于分析其复合物的构象与结合模式。

抗体修饰:DSA 能将抗体与其他分子(如荧光探针、载体蛋白、纳米颗粒)连接,用于免疫检测或成像。

聚合物与生物分子偶联:其双活性酯结构可用于将合成高分子与天然生物分子连接,构建功能化材料或生物兼容性复合物。

生物传感器与纳米探针:作为交联剂,DSA 可用于修饰电极表面或纳米粒子,固定生物分子以构建灵敏的生物检测平台。

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