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英文名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester
分子结构特点
CAS号 1435934-53-4
分子量 565.66
分子式 C28H27N3O6S2
分子结构特点
DBCO 基团
DBCO（Dibenzocyclooctyne）是一类常见的应变环炔结构，具有 8 元环带有二苯并稠环，使得炔键处于高能应变状态。
DBCO 可以在无金属催化条件下，与叠氮（-N₃）基团进行 应变促进的叠氮-炔点击反应（SPAAC）。这一特性使其成为生物正交化学（Bioorthogonal Chemistry）的核心模块。
二硫键（-S-S-）
二硫键是一类可在还原条件下断裂的化学键，常用于构建 可控释放体系。
在偶联体系中，二硫键作为连接桥既能保持偶联的稳定性，又能在还原剂（如谷胱甘肽、DTT 等）存在时实现 可逆断裂，满足药物释放或可降解材料的需求。
琥珀酰亚胺酯（NHS Ester, SE）
NHS 活性酯能够与伯胺（-NH₂）快速反应，生成稳定的酰胺键。
这一官能团为 DBCO-S-S-SE 提供了与多肽、蛋白质、纳米粒子表面氨基等靶标分子进行高效偶联的能力。
反应机理与应用优势
生物正交点击反应
DBCO 可与叠氮基团发生快速、高选择性的点击反应，不干扰体系中其他天然官能团。
常用于 活细胞标记、蛋白修饰、核酸探针偶联 等领域。
胺基偶联
通过 NHS 酯与氨基的反应，可以实现对 蛋白质赖氨酸残基、纳米材料表面氨基修饰 的快速连接。
可控断裂释放
二硫键在还原环境下断裂，能实现偶联分子在细胞或特定环境中的 可逆释放，尤其适合构建 可降解药物递送系统 或 智能响应材料。
生物正交点击反应
DBCO 可与叠氮基团发生快速、高选择性的点击反应，不干扰体系中其他天然官能团。
常用于 活细胞标记、蛋白修饰、核酸探针偶联 等领域。
胺基偶联
通过 NHS 酯与氨基的反应，可以实现对 蛋白质赖氨酸残基、纳米材料表面氨基修饰 的快速连接。
可控断裂释放
二硫键在还原环境下断裂，能实现偶联分子在细胞或特定环境中的 可逆释放，尤其适合构建 可降解药物递送系统 或 智能响应材料。
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