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99208-90-9,Alkynyl Palmitic Acid的主要应用

时间:2025-09-23 14:34:05       浏览:89
英文名 Alkynyl Palmitic Acid

CAS号 99208-90-9

分子量 252.392

密度 0.9±0.1 g/cm3

沸点 371.8±15.0 °C at 760 mmHg

分子式 C16H28O2

闪点 180.7±15.1 °C

Alkynyl Palmitic Acid

Alkynyl Palmitic Acid,中文可称为炔基棕榈酸,CAS 号 99208-90-9,是一种在天然长链脂肪酸——棕榈酸(hexadecanoic acid,C16:0)的基础上引入末端 炔基(–C≡CH) 的衍生物。

分子结构特点

棕榈酸骨架

含有16个碳的饱和长链结构,亲脂性强,能够稳定嵌入到细胞膜或脂质体等脂质环境中。

羧基端保留了脂肪酸的基本化学性质,可以与氨基、羟基等反应,生成酯或酰胺。

炔基修饰

通过在脂肪酸链末端或特定位置引入末端炔基,使分子具备 点击化学(Click Chemistry) 的潜在能力。

炔基在与叠氮(–N₃)官能团发生 Cu(I)催化的叠氮-炔基环加成(CuAAC) 或无铜体系的应变环炔反应(SPAAC)时,能够快速形成三唑环结构,实现高效偶联。

该设计既不破坏脂肪酸的疏水性,又赋予了可控的化学反应位点。

主要应用

脂质代谢研究

由于其结构接近天然棕榈酸,能够被细胞膜或代谢途径吸收利用。

通过炔基点击反应与荧光染料偶联,可以实现对脂肪酸摄取、代谢和转运的动态追踪。

在研究 脂肪酸合成、β-氧化及脂滴形成 等过程中具有重要意义。

生物正交化学探针

利用炔基与叠氮探针的快速偶联,可实现脂肪酸分子的特异性标记。

可与荧光分子(如 Cy3-azide、Cy5-azide)结合,进行 成像研究。

药物递送系统

作为脂肪酸衍生物,能够插入到脂质体或纳米颗粒的脂质层中。

炔基端作为修饰点,可以进一步偶联功能化分子,如聚乙二醇(PEG)、靶向配体、药物分子,从而改善载体的 稳定性、靶向性和控释性能。

高分子材料改性

通过羧基与聚合物的氨基反应,可以制备脂肪酸改性聚合物,赋予其亲脂性或可控的自组装特性。

在制备 表面活性剂、生物相容性材料、两亲性聚合物 等方面具有应用前景。

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