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119616-38-5,Sulfo-NHS-Biotin的化学反应机理

时间:2025-09-23 14:59:29       浏览:120

常用名 生物素 3-磺酸基-N-羟基琥珀酰亚胺钠盐

英文名 biotin sulfo-osu

CAS号 119616-38-5

分子量 443.42800

密度 1.64g/cm3

分子式 C14H18N3NaO8S2

熔点 N/A

biotin sulfo-osu

Sulfo-NHS-Biotin,中文常称为 磺酸化NHS-生物素,是一种经典的 亲水性生物素化试剂。它由 生物素(Biotin) 与 磺酸化的N-羟基琥珀酰亚胺酯(Sulfo-NHS ester) 通过连接臂结合而成。Sulfo-NHS-Biotin 是常用的 蛋白质、肽类和其他含伯胺分子标记试剂,其特点在于:在水溶液条件下稳定活泼,能快速与分子表面赖氨酸残基或末端氨基发生反应,从而引入生物素标签。

化学反应机理
Sulfo-NHS-Biotin 的核心反应是 NHS 酯与伯胺的亲核取代反应:

蛋白质表面的赖氨酸侧链 –NH₂ 进攻 Sulfo-NHS 酯的羰基碳。

释放 Sulfo-NHS 离去基团。

形成稳定的 酰胺键,实现生物素的共价偶联。

这种反应具有:

选择性高:主要针对伯胺,不会破坏蛋白质其他官能团。

速率快:在温和条件下几分钟至数十分钟即可完成。

生成物稳定:酰胺键稳定,不易水解或解离。

主要应用

蛋白质标记与纯化

通过 Sulfo-NHS-Biotin 修饰蛋白质,可在其表面引入生物素。

标记后的蛋白可通过 亲和素–生物素系统 进行分离、纯化或固定化。

免疫学研究

常用于抗体的生物素化。生物素化抗体可与亲和素偶联的酶或荧光团结合,实现 ELISA、流式细胞术、免疫印迹、免疫组化 等检测。

细胞表面修饰

由于 Sulfo-NHS-Biotin 不能自由穿过细胞膜,它适合在 活细胞表面特异性标记 含氨基的蛋白质,常用于细胞膜蛋白的研究。

分子探针构建

生物素化的小分子、肽或寡核苷酸可以通过与链霉亲和素结合,连接到多种探针(荧光、磁性、放射性标记等),用于成像或分子检测。

固定化与芯片技术

在生物芯片或微阵列中,通过生物素–亲和素相互作用,将特定分子固定在固体载体表面,形成高度稳定的检测平台。

关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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