常用名 (E)-环辛-2-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

英文名 (E)-Cyclooct-2-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

CAS号 1580501-97-8

分子量 291.3

密度 1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

沸点 433.9±45.0 °C(Predicted)

分子式 C15H17NO5

熔点 N/A

TCO-PNB Ester 是一种具有应变环二烯烃结构（TCO, trans-Cyclooctene）与对硝基苯甲酸酯（PNB, p-Nitrobenzyl ester）连接的功能性试剂。TCO-PNB Ester 的分子设计结合了高反应活性的应变烯基和可控的保护/触发性酯基，使其在化学合成和功能化材料开发中具有独特的应用优势。

化学上，TCO 是一种八元环烯烃，其反式结构带有显著的环张力，使得 TCO 能够与 tetrazine 等化合物通过快速、选择性、无催化的逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA, Inverse-Electron-Demand Diels-Alder reaction）发生共价结合。这种反应具有极高的速度和选择性，使 TCO-PNB Ester 在分子修饰和功能化化学中成为理想的反应基团。

PNB Ester（对硝基苯甲酸酯）是一种可控保护基团，通常用于暂时封闭羧基活性，防止在反应过程中产生非特异性反应。PNB 基团在特定条件下（如光或化学刺激）可被去除，释放出活性羧基，实现时间和空间上的可控反应。这种可控性使得 TCO-PNB Ester 能够在复杂体系中进行分步化学操作，例如先进行目标分子的 TCO 功能化，再通过触发性去保护完成进一步的功能化修饰。

TCO-PNB Ester 的应用范围广泛。首先，在有机合成中，它可用于合成复杂分子、引入可控反应基团以及实现多步反应策略。其次，在材料科学和功能化聚合物设计中，TCO-PNB Ester 可以用于表面修饰、荧光标记或生物大分子改造。其高反应性和选择性保证了与 tetrazine 或其他 dienophile 的高效连接，同时 PNB 酯的保护性设计减少了非特异性反应，增强了整体反应控制性。

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