常用名 N-(2-氨乙基)马来酰亚胺盐酸盐

英文名 N-(2-Aminoethyl)maleimide hydrochloride salt

CAS号 134272-64-3

分子量 176.60

分子式 C6H9ClN2O2

熔点 163°C

闪点 140.2ºC

MAL-NH₂ HCl，全称为马来酰亚胺氨基盐酸盐（Maleimide-Amine Hydrochloride），是一种功能性有机化学试剂，广泛应用于分子修饰、材料功能化和化学连接研究中。它结合了马来酰亚胺（Maleimide）活性基团和自由氨基（–NH₂）功能，形成易溶于水的盐形式（HCl 盐），从而在多种反应体系中具备良好的可操作性和高反应选择性。

化学结构与性质
MAL-NH₂ HCl 分子中，马来酰亚胺基团通过不饱和五元环的双键呈现强烈的亲电子特性，使其能够高选择性地与含硫氢基（–SH）的化合物发生 Michael 加成反应。马来酰亚胺–硫醇反应具有快速、高效和温和的特性，在常温下即可完成共价连接，并生成稳定的硫代酰亚胺键。氨基部分（–NH₂）在 HCl 盐的存在下呈质子化状态，增加了水溶性，使其可以在水溶液中稳定存在并便于溶解和处理。

化学反应与应用
MAL-NH₂ HCl 的核心优势在于其双功能化特性：马来酰亚胺基团可以与巯基反应，而氨基可用于与羧基活性酯（如 NHS 酯）或醛基进行进一步的偶联。通过这种策略，MAL-NH₂ HCl 常被用于构建双功能分子或交联剂，例如用于聚合物修饰、荧光标记、纳米颗粒表面功能化、以及多功能生物材料的制备。

具体应用示例包括：

生物大分子修饰：MAL-NH₂ HCl 可用于修饰含巯基的蛋白质、肽或小分子，从而将目标分子与荧光染料、聚合物或其他功能基团连接，实现分子追踪或功能化表面构建。

纳米材料功能化：在纳米颗粒或微球表面，利用马来酰亚胺与硫醇反应，可实现稳定的表面修饰，使纳米颗粒具备特定的附着力、荧光信号或生物识别能力。

多功能交联剂：利用氨基的可进一步修饰特性，可将 MAL-NH₂ HCl 作为桥梁连接不同功能分子，实现交联聚合或多功能材料构建。

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