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(4E)-TCO-NHS ester是一种具有高反应性的生物正交试剂

时间:2025-09-23 15:20:43       浏览:93
(4E)-TCO-NHS ester 的逆电子需求 Diels-Alder 反应:性质与功能

(4E)-TCO-NHS ester 是一种具有高反应性的生物正交试剂,其核心特点是反式环辛烯(TCO)结构。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

TCO 由于其分子内应变环烯结构,能够与电子缺乏的四嗪类化合物发生逆电子需求 Diels-Alder(IEDDA)反应。这种反应属于 [4+2] 环加成反应,其机制基于 TCO 的 π 电子系统与四嗪的低电子密度中心进行匹配,实现高选择性和高反应速率的偶联。IEDDA 反应具有无副产物、无需金属催化和在生理条件下可快速进行的特点,因此在生物体系中非常适用。

NHS ester 部分赋予(4E)-TCO-NHS ester 与蛋白质或多肽中一级氨基残基共价偶联的能力。在完成蛋白质修饰后,TCO 基团仍然保持高度反应性,可以通过 IEDDA 反应与四嗪修饰的探针、药物分子或荧光染料实现快速偶联。这种两步反应策略具有 高度可控性、反应效率高、特异性强 的优点,允许研究者在复杂生物环境中精确地标记和功能化蛋白质或纳米材料。

在应用上,逆电子需求 Diels-Alder 反应使(4E)-TCO-NHS ester 成为 蛋白质标记、活细胞成像、药物递送和生物分子功能化的重要工具。其反应速度极快,可在短时间内完成偶联,而反应条件温和,不破坏蛋白质活性或细胞结构。此外,IEDDA 反应的高选择性使其在多组分体系中能够精确识别目标分子,实现多功能偶联和多信号整合,为化学生物学研究提供可靠方法。

综上,(4E)-TCO-NHS ester 的 IEDDA 反应不仅体现了其 独特的化学活性和高选择性,还为蛋白质化学修饰和纳米材料功能化提供了快速、可控和高效的生物正交工具。


【基本信息】:
包装:瓶装,采用高密封防潮材质,确保产品稳定性
产地:中国·西安
用途:科研实验使用
产品性质:高纯度(≥95%)
储藏条件:建议冷藏保存
规格可选:50mg、100mg、250mg、500mg(可按需定制包装)
使用建议:开封后尽快使用,避免反复冻融;使用前请充分溶解并混匀
温馨提示:本产品仅供科研使用,不可用于人体或动物临床实验!
【关于我们】:
西安瑞禧生物科技有限公司经营产品包括:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点等。
公司可定制多种纳米载体,包括:pH敏感纳米载体、热响应纳米载体、超声响应纳米载体、光敏感纳米载体、光声成像纳米载体、核磁成像纳米载体、固体脂质纳米颗粒、聚合物纳米粒、脂质多聚复合纳米粒、ROS响应纳米粒、介孔纳米载体等。
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