- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 2007915-94-6
分子量 390.356
分子式 C20H17F3N2O3
DBCO-amine TFA 是一种含有二苯并环辛炔(Dibenzocyclooctyne, DBCO)核心的有机小分子衍生物,其末端带有氨基(amine)官能团并以三氟乙酸盐(TFA)形式存在。DBCO 是一种具有高度反应活性的环炔结构,可在无催化条件下与叠氮基(azide)官能团进行铜自由点击反应(strain-promoted azide-alkyne cycloaddition, SPAAC),实现高效、选择性的共价连接。末端氨基提供了额外的化学反应活性,可与活性酯、醛基或其他官能团进行进一步修饰,增加分子的应用灵活性。
物理化学性质上,DBCO-amine TFA 为浅黄色至淡棕色粉末,可溶于极性有机溶剂如 DMSO、乙腈、甲醇,也可在一定程度上溶解于缓冲液。分子结构中 DBCO 环炔体系为其提供了高反应活性,同时保持了光学惰性,适合在光学检测实验中使用而不引入额外背景信号。TFA 盐形式增加了分子的稳定性和溶解性,使其储存和操作更为方便。
化学特性上,DBCO-amine TFA 在无催化条件下即可与叠氮官能团发生 SPAAC 反应,形成稳定的 1,2,3-三唑环。这种铜自由点击反应高效、选择性强,避免了铜离子催化带来的潜在副反应。末端氨基官能团可以进一步与 NHS 酯、活性醛或异氰酸酯等反应,实现分子连接或荧光标记。分子在中性或弱碱性条件下稳定,非特异性副反应少,便于高效实验操作。
在实验应用中,DBCO-amine TFA 广泛用于有机合成、材料化学、荧光探针制备及化学示踪。它可用于将 DBCO 基团引入目标分子,为与叠氮化合物的后续点击反应提供反应位点,同时其末端氨基可进行多种功能化修饰。其高反应性和化学稳定性使其成为 SPAAC 反应、分子连接和化学标记实验中的重要工具。
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