常用名 Sieber 酰胺树脂

英文名 9-Fmoc-aminoxanthen-3-yloxy polystyrene resin

CAS号 915706-90-0

分子量 449.497

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 637.6±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H23NO4

闪点 339.4±31.5 °C

Sieber酰胺树脂是一类专门为固相合成（Solid Phase Synthesis, SPS）而开发的功能化树脂，属于常见的聚苯乙烯（polystyrene, PS）基树脂衍生物。它的设计初衷是为了在合成肽、多肽和小分子时，提供一种稳定而又高效的锚定点，同时在合成完成后能够以温和的条件切割释放产物。

结构特征

Sieber酰胺树脂通常由交联的聚苯乙烯（常含有1–2%的二乙烯基苯交联单元）作为基体，在其表面或孔隙中修饰有Sieber linker（Sieber接头）。Sieber接头是一种酸敏感性的酰胺型接头，通常通过芳基甲氧基结构与树脂骨架相连。在树脂端，连接一个氨基功能基团，用于与目标合成物的C端通过酰胺键结合，从而实现固相合成的固定化。

与传统的Wang树脂或Rink Amide树脂相比，Sieber酰胺树脂的切割条件更为温和，常用低浓度的三氟乙酸（TFA）或其他有机酸处理即可实现产物的释放，同时不会对敏感的官能团造成明显破坏。这种特点在合成复杂多肽或功能化分子时尤为重要。

物理化学性质

外观：通常为白色至淡黄色的多孔小球（50–200 μm）。

溶剂相容性：可在二氯甲烷（DCM）、二甲基甲酰胺（DMF）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）、甲醇等常见有机溶剂中膨胀。

负载量：一般在 0.2–0.8 mmol/g，可根据合成需求选择。

稳定性：在有机溶剂中表现出优异的化学稳定性，但在强酸或强碱条件下长时间作用可能会降解。

应用价值

肽合成：Sieber酰胺树脂广泛用于多肽C端修饰的固相合成，特别是当需要得到带有游离羧基或特定修饰的肽时。

小分子合成：其温和的切割条件适合合成对酸敏感的小分子化合物。

多步合成平台：Sieber接头的化学可逆性使得树脂可作为模块化的合成平台，实现不同化学片段的逐步组装。

定制功能化材料：通过调控树脂表面的修饰，可以将其应用于聚合物-小分子杂化体系的构建。

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