常用名 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷

英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE

CAS号 20379-59-3

分子量 205.16900

分子式 C6H11N3O5

熔点 60-65ºC(lit.)

β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物是一种含有吡喃型六碳糖骨架的有机小分子，其中葡萄糖单元通过一个叠氮基团（–N₃）进行修饰。该化合物兼具糖类的水溶性和叠氮化合物的高反应活性，因此在化学生物学、糖化学、材料科学以及功能分子开发中具有独特的价值。

1. 结构与化学特性
该分子以β-构型的吡喃葡萄糖为核心骨架，叠氮基团通常位于吡喃环的还原端或特定位置。叠氮基团为一种强亲核且具有良好稳定性的官能团，可在温和条件下参与点击化学反应，尤其是与炔烃的铜催化叠氮-炔环加成反应（CuAAC）。这种独特的化学活性使得该化合物既能保持糖类天然的亲水性，又能为后续的分子修饰提供反应位点。

2. 合成与制备方法
β-D-吡喃葡萄糖叠氮化物一般由葡萄糖或其衍生物出发，通过醛基与叠氮化物的取代反应、或利用中间的卤代葡萄糖与叠氮化钠反应获得。该合成路线条件温和，反应选择性高，能够保留糖类的手性和构型特征，适合在多步有机合成或多糖修饰中应用。

3. 应用领域

化学生物学：作为糖分子的叠氮修饰单元，可用于研究糖与蛋白质、脂质的相互作用，构建人工糖缀合物。

点击化学探针：由于叠氮基团的高选择性和快速反应性，该分子常被用作糖基探针前体，与炔基分子快速偶联，构建功能性糖缀合物或荧光探针。

材料科学：其高水溶性和可控反应性，使其成为水凝胶、聚合物功能化的重要单体或修饰试剂。

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