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Pyrene maleimide 1869968-64-8的结构式

时间:2025-09-26 14:34:37       浏览:83
英文名 Pyrene maleimide

CAS号 1869968-64-8

分子量 410.5

分子式 C26H22N2O3


Pyrene maleimide 是一种由蒽芘(pyrene)荧光母核与马来酰亚胺(maleimide)官能团结合而成的荧光标记试剂。分子的一端为蒽芘多环芳烃结构,具有优异的紫外激发和蓝绿区域的荧光发射特性,表现出强烈的 π–π 共轭体系和高荧光量子产率;另一端为反应活性显著的马来酰亚胺基团,能选择性地与巯基(-SH)发生共价加成反应,尤其是半胱氨酸残基或其它硫醇修饰的分子,因此它在荧光探针设计、分子标记和材料功能化中具有独特价值。

在分子特性上,蒽芘基团赋予其强烈的光学信号和疏水性,常用于研究分子间的 π–π 堆积、膜环境极性变化或自组装结构的荧光响应。其荧光寿命较长,常被用于时间分辨荧光实验。同时,马来酰亚胺部分具有优良的反应选择性,一般在 pH 6.5~7.5 的缓冲体系中即可高效与巯基加成,生成稳定的硫醚键,避免与氨基等其他官能团的非特异性反应。

在实际应用中,Pyrene maleimide 常见于以下领域:

生物分子标记:用于修饰含半胱氨酸的蛋白质或肽段,通过荧光蒽芘信号监测构象变化、蛋白质相互作用或动力学过程。

环境极性探针:蒽芘基团的荧光光谱对微环境的极性和疏水性敏感,常被用来检测膜结构、胶束形成或纳米材料表面的疏水区。

材料科学:可用于修饰功能高分子或纳米颗粒,引入荧光标签,实现对材料组装、界面行为或扩散过程的可视化研究。

化学传感:由于蒽芘荧光信号可随周围环境或分子聚集状态改变,Pyrene maleimide 可作为构建分子传感器的基元。

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