常用名 FAM叠氮化物,6-异构体

英文名 FAM azide,6-isomer

CAS号 1386385-76-7

分子量 458.42

分子式 C24H18N4O6

熔点 N/A

FAM azide, 6-isomer 是一种基于荧光染料 6-carboxyfluorescein (6-FAM) 的功能化衍生物，它在母体结构的第六位引入了叠氮（–N₃）反应基团。FAM 是常见的荧光标记染料，具有明亮的绿色荧光（激发波长约 495 nm，发射波长约 520 nm），光学性质与经典的荧光素类似。FAM azide, 6-isomer 结合了 FAM 的强荧光性能和叠氮基团的化学活性，特别适用于“点击化学”偶联，能够与炔基化分子快速、高效且专一地反应，生成稳定的三唑键，从而在核酸标记、蛋白质修饰以及高分子材料的荧光功能化中发挥重要作用。

结构与特点

染料骨架：基于荧光素结构，含有共轭的多环芳香体系，使其在可见光区具有强烈吸收和发射。

6-isomer 特征：叠氮基位于 FAM 分子的 6-位羧基衍生位置，不同于 5-isomer，这种空间构型会对染料与目标分子的偶联效率和构象有一定影响。

反应活性：叠氮基团可与炔基化修饰物进行铜催化或无铜的点击反应，形成三唑结构，反应温和且选择性高。

物理化学性质
FAM azide, 6-isomer 通常为橙黄色至红橙色固体，溶解性良好，能够溶于二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）、甲醇、乙醇以及适当的缓冲溶液。其光谱特性稳定：在 490–500 nm 范围有强吸收峰，在 515–525 nm 范围有荧光发射峰，量子产率较高，且光稳定性优良。

应用领域

核酸修饰与标记

通过与炔基寡核苷酸进行点击反应，FAM azide, 6-isomer 可用于构建荧光探针。

适用于实时定量检测、核酸杂交实验以及分子识别研究。

蛋白质标记

蛋白质或多肽中引入炔基后，可与 FAM azide 偶联，实现荧光成像或分子相互作用研究。

高分子材料修饰

在聚合物链或表面引入炔基后，点击反应可使其带有绿色荧光特性，常用于纳米材料的荧光功能化。

生物探针与传感器

基于 FAM 荧光特性的传感系统，可实现环境因子（pH、离子浓度）或分子相互作用的检测。

多重检测实验

FAM 的光谱与 VIC、HEX、ROX 等染料互补，可用于多重荧光标记体系。

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