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Sulfo-Cy7-COOH,水溶性花菁染料CY7标记羧酸,943298-08-6的反应机理

时间:2025-09-28 11:42:52       浏览:98
Sulfo-Cy7-COOH,水溶性花菁染料CY7标记羧酸,943298-08-6的反应机理
Sulfo-Cy7-COOH 是一种水溶性近红外花菁染料衍生物,由 Cy7 核心与羧酸(–COOH)官能团共价连接形成。Cy7 核心具有吸收波长约 740–750 nm、发射波长约 770–780 nm,量子产率高、光稳定性优良,适合深组织近红外成像及功能化化学研究。磺酸基(–SO₃⁻)增强水溶性,使染料在 PBS、HEPES 或 Tris 缓冲液中稳定溶解,减少聚集和非特异性结合。羧酸官能团提供高反应活性,可通过活化偶联形成酰胺或酯键,是构建荧光探针、药物载体及纳米材料功能化的重要基团。
反应机理
羧酸活化
Sulfo-Cy7-COOH 的羧酸基团可通过碳二亚胺类试剂(如 EDC,1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)活化形成 O-亚胺中间体。
活化过程通常在弱酸性或中性缓冲液(pH 4.5–7.5)中进行,生成高反应活性的中间体,可与氨基分子高效偶联。
酰胺键形成
活化羧酸中间体与胺类分子(–NH₂)发生亲核攻击,生成稳定的酰胺键,并释放副产物如 Urea。
该机理保证了偶联产物的共价稳定性和水解稳定性,是构建蛋白质标记、药物载体及纳米探针的基础。
水溶性与磺酸修饰作用
磺酸基保证 Sulfo-Cy7-COOH 在水性体系中高度溶解,防止染料聚集,保持羧酸基团的反应活性。
水溶性和稳定性使其适用于生物正交化学、蛋白质标记及药物载体功能化。
反应控制因素
pH:羧酸活化通常在 pH 4.5–7.5;偶联反应在 pH 7–8,保证胺基亲核性和羧酸活化效率。
温度:室温或低温条件,避免 Cy7 核心降解。
溶剂:水性缓冲体系为主,可适量加入 DMSO 或 DMF 提高溶解度。
应用价值
药物载体功能化:通过羧酸–胺偶联实现载体与 Cy7 的共价结合,可追踪药物输送过程。
蛋白质、多肽标记:羧酸可与蛋白质氨基反应形成稳定酰胺键,实现荧光标记。
纳米材料功能化:羧酸可用于表面修饰与多功能探针构建,结合 Cy7 的近红外特性,可实现高灵敏度检测和深层组织成像。
产品名称:Sulfo-Cy7-COOH
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研

状态:固体/粉末/溶液


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