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215312-86-0,Sulfo EMCS一种双功能交联剂

时间:2025-09-28 16:31:12       浏览:102

常用名 磺酸基-EMCS

英文名 Sulfo-EMCS

CAS号 215312-86-0

分子量 410.33

分子式 C14H15N2NaO9S

熔点 158-165 °C

Sulfo-EMCS(N-[ε-maleimidocaproic acid] sulfosuccinimide ester)是一种双功能交联剂,分子结构由马来酰亚胺(maleimide)基团、含六碳烷基间隔链以及水溶性磺酸盐化的N-羟基琥珀酰亚胺(sulfo-NHS)活性酯组成。马来酰亚胺基团可选择性与巯基(–SH)反应形成稳定的硫醚键,而sulfo-NHS酯可与一级胺(–NH2)形成稳定的酰胺键,从而实现蛋白质、多肽或其他含氨基分子的双端共价连接。磺酸盐化特性赋予Sulfo-EMCS良好的水溶性,使其可在水性体系中高效反应,无需有机溶剂辅助,提高实验操作的便利性和安全性。

化学性质上,Sulfo-EMCS为白色至浅黄色粉末,可溶于水或缓冲溶液。马来酰亚胺基团在中性至弱碱性环境下最为活跃,与自由巯基形成共价结合反应迅速且高效;sulfo-NHS酯在pH 7–9的缓冲体系中能够高效与胺基反应,但在水溶液中过长时间会发生水解,因此反应需在控制条件下进行。分子对光和温度相对稳定,但应避免长时间高温或强光照射,以保证活性基团完整性。

Sulfo-EMCS的应用主要集中在化学交联、分子偶联及功能化材料设计中。其双功能特性使其成为蛋白质-蛋白质、蛋白质-多肽或蛋白质-高分子材料共价连接的理想化学工具。通过马来酰亚胺-巯基反应与NHS-酯-胺基反应的组合,可实现高度选择性的双端偶联,广泛用于构建功能化探针、标记体系、材料表面修饰及多功能化分子平台。

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