FITC-Resveratrol，异硫氰酸荧光素标记白藜芦醇的反应机制
白藜芦醇（Resveratrol, C₁₄H₁₂O₃）是一种多酚化合物，分子量约228 Da，具有两个酚羟基（–OH）和一个乙烯桥连接的苯环系统（stilbene structure）。该分子含有π共轭体系和氢供体羟基，使其在生物体系中具有抗氧化和荧光吸收能力。由于分子中缺乏氨基，直接与异硫氰酸荧光素（FITC）反应效率低，需要通过化学改造引入氨基功能团，实现FITC的共价连接。
FITC（C₂₁H₁₂O₅N₂S）具有异硫氰酸基（–N=C=S）活性，可与自由氨基形成稳定的硫代脲键（thiourea linkage）。标记后的FITC-Resveratrol分子由三个主要组成部分构成：
荧光核心：FITC的异硫氰酸荧光素提供稳定的绿色荧光信号，λ_max约495 nm，λ_em约520 nm。
多酚骨架：Resveratrol的苯乙烯结构维持分子疏水性及稳定的化学骨架，有利于分子在疏水环境中的穿透和结合。
连接链：通过氨基衍生物（如乙二胺或PEG-NH₂）与Resveratrol羟基或羧基形成可反应位点，使FITC共价连接形成硫代脲键，同时改善水溶性和分子稳定性。
标记原理与反应机制
FITC-Resveratrol标记依赖异硫氰酸基的亲核加成反应：
先通过Resveratrol羟基或羧基引入氨基衍生物，生成可与FITC反应的活性位点。
异硫氰酸基碳原子被氨基氮原子亲核攻击，形成中间体。
通过质子转移和重排形成稳定的硫代脲键，将FITC牢固连接到Resveratrol分子上。
反应通常在弱碱性缓冲液（pH 8–9）和低温或室温条件下进行，以避免Resveratrol氧化或FITC光漂白。
纯化与表征
纯化：常用反相高效液相色谱（RP-HPLC）去除未反应的FITC和Resveratrol衍生物，确保产物单分散性。
表征：质谱确认分子量增加，UV-Vis吸收谱（λ_max ~495 nm）和荧光谱（λ_em ~520 nm）验证荧光标记，必要时用NMR确认硫代脲键形成。
特性
水溶性适中，通过PEG链改善分散性。
硫代脲键稳定，在体外及弱酸碱环境下保持荧光和化学完整性。
保留Resveratrol骨架和荧光性质，可用于分子追踪与药物载体研究。
产品名称：FITC-Resveratrol，异硫氰酸荧光素标记白藜芦醇
纯度：95%+
规格：mg/g

用途：科研

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