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FITC-Benzoboronic Acid,异硫氰酸荧光素标记苯硼酸的化学结构特点

时间:2025-09-29 11:11:16       浏览:94
FITC-Benzoboronic Acid,异硫氰酸荧光素标记苯硼酸的化学结构特点
苯硼酸(Benzoboronic Acid, C₆H₅B(OH)₂)是一类芳基硼酸化合物,分子中包含一个苯环和一个硼酸基(–B(OH)₂),硼原子呈三配位平面结构,可与邻二羟基化合物形成可逆的五元环配位络合物。苯硼酸具有选择性糖结合能力,可用于糖识别和分子传感。
FITC-Benzoboronic Acid是通过异硫氰酸荧光素(Fluorescein Isothiocyanate, C₂₁H₁₂O₅N₂S)与苯硼酸衍生氨基形成的共价标记分子,其核心结构为硫代脲键(–NH–C(=S)–NH–)连接FITC与苯硼酸。标记后分子兼具苯硼酸的糖结合特性和FITC的绿色荧光特性(λ_max ~495 nm,λ_em ~520 nm),适合荧光检测和分子识别实验。
化学结构特点
苯硼酸骨架:苯环提供刚性骨架,硼酸基与邻二羟基分子形成可逆络合,可特异性识别糖分子、核糖类或多羟基化合物。
荧光团FITC:FITC通过硫代脲键稳定连接至苯硼酸,提供可检测的绿色荧光。
连接链与空间构象:通过氨基衍生物与苯硼酸衍生位点形成柔性链,将FITC与苯硼酸分隔一定空间,避免空间阻碍影响糖结合活性。
可调性:通过控制FITC标记密度和苯硼酸衍生物化学修饰,可调整分子亲水性、荧光强度及糖结合能力。
标记原理
FITC的异硫氰酸基(–N=C=S)与苯硼酸衍生氨基发生亲核加成反应,形成稳定的硫代脲键。
反应通常在弱碱性缓冲液(pH 8–9)中进行,温和条件保护苯硼酸的配位能力和FITC荧光稳定性。
产物在反相高效液相色谱(RP-HPLC)纯化后可去除未反应FITC及苯硼酸衍生物,获得单分散标记分子。
特点
糖结合能力:苯硼酸基可选择性与糖类形成络合物,保留生物识别功能。
水溶性适中:通过氨基衍生物连接可提高水溶性和分散性。
荧光信号稳定:FITC荧光强度高、光漂白较慢,适用于荧光成像和分子定量检测。
化学稳定性:硫代脲键在中性或弱碱条件下稳定,可长期储存。
应用
糖识别与受体结合研究
荧光追踪与成像实验
化学传感器和分子探针构建
产品名称:FITC-Benzoboronic Acid,异硫氰酸荧光素标记苯硼酸
纯度:95%+
规格:mg/g

用途:科研


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