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DOTA-DBCO的反应特性与偶联应用

时间:2025-09-29 14:01:47       浏览:95
化学名称与结构
DOTA-DBCO,全称为1,4,7,10-四羧基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-二苯并环辛炔(DOTA-dibenzocyclooctyne)衍生物,是一种结合了DOTA螯合系统与DBCO(dibenzocyclooctyne)末端的双功能试剂。DOTA部分由四个氮原子和四个羧基组成,可高效螯合多种金属离子(尤其是放射性金属如^64Cu、^68Ga、^177Lu等);而DBCO末端则可通过铜自由“点击化学”(SPAAC,strain-promoted alkyne-azide cycloaddition)与叠氮(azide)基团的分子快速共价结合,实现温和、高效的生物偶联。

物理化学性质
DOTA-DBCO通常为白色至淡黄色粉末,具有良好的有机溶剂溶解性,如DMSO、DMF和部分醇类溶剂。其DBCO环张力大,易与叠氮基发生环加成反应,但在常温水溶液中相对稳定,适合用于生物分子偶联。DOTA-DBCO对光和空气敏感,应低温避光保存,通常在-20°C干燥条件下长期稳定。

反应特性与偶联应用
DOTA-DBCO的关键特性在于其双功能:

DBCO末端:可与叠氮基分子进行SPAAC反应,形成稳定的1,2,3-三唑环,无需催化剂(如铜),避免金属离子对蛋白质或核酸的损伤,适合生物大分子标记。

DOTA螯合部分:可与放射性金属形成稳定配合物,用于PET、SPECT成像或放射性靶向治疗。

这种双功能结构使DOTA-DBCO在放射性标记及生物偶联领域广受青睐。例如,可通过DBCO端将DOTA偶联到抗体、肽或小分子配体上,然后螯合^64Cu进行PET成像,实现精准靶向与成像。

应用领域

放射性标记与分子成像:DOTA-DBCO可与抗体、肽或小分子结合,随后与^64Cu、^68Ga等形成稳定放射性配合物,用于PET成像和靶向诊疗。

靶向药物递送:通过SPAAC点击反应实现药物或生物大分子的定向偶联,适用于靶向治疗和药物载体研究。

生物分子标记与追踪:可将荧光染料或生物分子通过DBCO-叠氮“点击”反应标记,实现细胞追踪或体内成像研究。

DOTA-DBCO

产品名称:DOTA-DBCO
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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