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2-Azido-2-deoxy-D-glucose(简称2-Azido-Glc)是一种葡萄糖衍生物,其中葡萄糖分子的C2位羟基被叠氮(-N₃)取代。其结构保持了葡萄糖环的β-D-构型,且叠氮官能团为高度反应性官能团,使分子可用于“点击化学”反应(azide-alkyne cycloaddition)。该化合物属于单糖衍生物,同时具备糖类水溶性和叠氮基的可反应性,是糖化学、功能化糖类及分子标记研究的重要工具。
物理化学性质
2-Azido-2-deoxy-D-glucose为白色至淡黄色粉末,具有良好的水溶性,尤其适合在水或PBS缓冲液中使用。其分子中叠氮基为亲核反应活性中心,可与端炔类化合物进行温和条件下的共价连接。由于叠氮基对光和热敏感,通常需要避光、低温储存,以保证分子稳定性。水溶液中pH中性条件下可保持结构稳定,但强酸或强碱环境可能导致糖环开环或叠氮降解。
化学反应特性
点击化学(SPAAC或CuAAC):2-Azido-Glc的叠氮基可与炔类分子通过铜催化(CuAAC)或铜自由(SPAAC)条件生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价偶联。
糖基修饰:保留的羟基可进一步进行酯化或醚化反应,实现多功能化糖类衍生物构建。
多价配体构建:可将其连接到多价支架上,研究分子间相互作用或糖识别特性。
应用领域
分子标记与探针设计:通过点击化学与荧光染料或生物分子偶联,用于分子示踪或相互作用研究。
糖化学研究:作为功能化糖类底物,用于合成糖衍生物、糖配体及糖类修饰体系。
物理化学性质
2-Azido-2-deoxy-D-glucose为白色至淡黄色粉末,具有良好的水溶性,尤其适合在水或PBS缓冲液中使用。其分子中叠氮基为亲核反应活性中心,可与端炔类化合物进行温和条件下的共价连接。由于叠氮基对光和热敏感,通常需要避光、低温储存,以保证分子稳定性。水溶液中pH中性条件下可保持结构稳定,但强酸或强碱环境可能导致糖环开环或叠氮降解。
化学反应特性
点击化学(SPAAC或CuAAC):2-Azido-Glc的叠氮基可与炔类分子通过铜催化(CuAAC)或铜自由(SPAAC)条件生成稳定的1,2,3-三唑环,实现共价偶联。
糖基修饰:保留的羟基可进一步进行酯化或醚化反应,实现多功能化糖类衍生物构建。
多价配体构建:可将其连接到多价支架上,研究分子间相互作用或糖识别特性。
应用领域
分子标记与探针设计:通过点击化学与荧光染料或生物分子偶联,用于分子示踪或相互作用研究。
糖化学研究:作为功能化糖类底物,用于合成糖衍生物、糖配体及糖类修饰体系。
多价配体与配体库构建:利用叠氮活性和水溶性,可在多价支架上构建功能性糖配体体系,用于分子识别研究。

产品名称:2-Azido-2-deoxy-D-glucose
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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