常用名 (叔丁基二甲基硅基)乙炔

英文名 tert-Butyl(ethynyl)dimethylsilane

CAS号 86318-61-8

分子量 140.298

密度 0.8±0.1 g/cm3

沸点 130.1±9.0 °C at 760 mmHg

分子式 C8H16Si

熔点 98-102℃ (chloroform hexane )

闪点 20.1±11.3 °C

化学名称与结构
叔丁基二甲硅烷基乙炔（t-Butyldimethylsilylacetylene，简称TBS-乙炔）是一种有机硅保护乙炔衍生物。分子由乙炔基（–C≡CH）与叔丁基二甲基硅基（–Si(CH₃)₂C(CH₃)₃）连接组成。三甲基硅基和叔丁基的结合使硅原子具有高度空间位阻，从而保护乙炔末端免受酸碱或金属催化条件下的非特异性反应。

物理化学性质

外观与状态：无色至浅黄色液体，易流动。

溶解性：溶于有机溶剂如二氯甲烷、乙醚、THF等，几乎不溶于水。

稳定性：叔丁基和二甲基硅基提供较强的化学稳定性，常温下对空气和水较稳定，但高温、强酸或强碱条件可能引发脱保护或分解。

挥发性：适中，可通过蒸馏纯化。

化学反应特性

乙炔保护作用：乙炔端可通过TBS保护，避免在多步合成中发生副反应。

去保护反应：在适当条件下（如氟化物、TBAF）可去除TBS基团，释放活性乙炔用于后续炔基反应。

金属催化偶联：可用于Sonogashira、Click反应或其他金属催化炔偶联反应中，提供稳定乙炔源。

应用领域

有机合成保护策略：用于乙炔保护，避免多步合成中副反应，提高反应选择性。

炔基偶联研究：在金属催化偶联、环加成或功能分子构建中提供可控炔基。

功能材料开发：可作为炔基前体，用于制备有机硅聚合物或表面功能化体系。

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