- 029-86354885
- 18392009562
CAS号 1092689-33-2
分子量 187.20100
分子式 C9H9N5
熔点 N/A
Tetrazine Amine 是一种功能性含氮芳香化合物,分子结构中包含一个四氮杂环(tetrazine)与一个氨基(–NH₂)基团。四氮杂环是由四个氮原子与两个碳原子组成的六元环,具有高度电子缺陷性,使其在有机化学和生物正交化学中表现出独特的反应活性。Tetrazine Amine 是通过在四氮环上引入氨基衍生物实现功能化,从而能够与多种化学或生物分子进行高选择性的连接。
物理化学性质
Tetrazine Amine 通常为黄色至橙色固体,具有较高的极性,可溶于有机溶剂如二氯甲烷、DMSO 或 DMF,在水中溶解性有限。分子中的氨基赋予了其较强的亲核性,可以与羧基、活性酯、异氰酸酯等进行共价偶联。Tetrazine 环结构的强拉电子效应,使其在电子丰富的不饱和体系中具有快速的逆电子要求 [4+2] 反应能力,尤其适用于与烯烃或炔烃的生物正交反应(如 TCO 或 BCN)。
化学活性与反应特性
Tetrazine Amine 的核心反应特点是其参与逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA, Inverse Electron Demand Diels-Alder reaction)。这种反应具有高选择性和快速反应速率,并且通常在室温下即可完成。Tetrazine Amine 的氨基功能使其可以被进一步修饰,例如通过 NHS 酯、异氰酸酯或醛/酮化学实现对蛋白质、核酸、聚合物或纳米材料的功能化。
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