CAS号 1191901-33-3

分子量 267.278

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 369.1±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C13H17NO5

闪点 177.0±28.7 °C

化学名称与结构
TCO-NHS，全称为 trans-cyclooctene N-hydroxysuccinimide ester，是一种反应性化学修饰试剂。它的核心结构是 反式环辛烯（trans-cyclooctene, TCO），这一八元环烯烃由于应力较大，具有高度的化学反应活性。TCO通过NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）官能团与蛋白质或小分子上的氨基（–NH₂）形成共价键，广泛应用于生物正交化学（bioorthogonal chemistry）中。

反应特点
TCO-NHS最显著的特点是其在**逆电子需求Diels–Alder反应（IEDDA）**中的高反应速率，尤其与四唑啉（tetrazine, Tz）发生“点击”反应时。该反应具有以下优势：

快速且高选择性：无需催化剂，几乎不与生物体系其他功能团反应。

温和条件：可在生理pH和温度下进行，不破坏生物分子结构。

生成稳定共价键：产物稳固，适合标记蛋白质、抗体和核酸等生物大分子。

应用领域

生物正交标记：TCO-NHS可以修饰蛋白质的赖氨酸残基，随后与tetrazine标记的荧光染料或药物发生快速偶联。

荧光成像与追踪：常用于活细胞或动物模型中，用于跟踪蛋白质或其他分子在体内的动态分布。

药物递送系统：TCO-NHS可用于抗体-药物偶联（ADC）中，实现靶向药物释放。

多组分化学合成：结合NHS酯化学反应与点击化学，实现复杂分子体系的构建。

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