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824426-32-6,叠氮乙酸琥珀酰亚胺酯的结构式

时间:2025-09-30 14:05:32       浏览:87

常用名 叠氮乙酸 NHS 酯

英文名 Aeide-C1-NHS ester
CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

	叠氮乙酸 NHS 酯

叠氮乙酸琥珀酰亚胺酯(Azidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester,简称Azido-NHS)是一种功能化小分子化学试剂。

结构特征与反应活性
该分子核心由乙酸骨架构成,羧基通过NHS活化形成酯,增强了与胺类化合物反应的效率。叠氮基的引入,使得分子具备参与铜催化叠氮-炔烃环加成(CuAAC)的能力,形成稳定的1,2,3-三唑环结构。

应用领域

生物分子标记:Azido-NHS常用于蛋白质、肽链或小分子药物的标记,形成可进一步与炔基功能化分子偶联的反应位点。

点击化学偶联:在药物递送系统、荧光探针、抗体-药物偶联物(ADC)和聚合物修饰中被广泛使用。

材料科学:通过叠氮-炔点击反应,将Azido-NHS修饰的分子引入聚合物或纳米材料表面,实现表面功能化或共价交联。

储存与稳定性
Azido-NHS应储存在干燥、低温(-20℃)条件下,避光保存。暴露于潮湿或水环境下,活性酯会水解,导致反应效率降低。该化合物具有一定的热敏性,避免高温操作。

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