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135920-28-4,7-叠氮庚酸的结构式

时间:2025-09-30 14:07:25       浏览:65
英文名 7-Azidoheptanoic acid

CAS号 135920-28-4

分子量 171.197

分子式 C7H13N3O2

	7-Azidoheptanoic acid

7-叠氮庚酸是一种含有叠氮基(–N₃)和羧基(–COOH)的有机化合物。

合成方法

7-叠氮庚酸的合成一般通过以下路线进行:

溴代脂肪酸中间体法

先将 7-溴庚酸(7-bromoheptanoic acid)与叠氮钠(NaN₃)在极性溶剂如 DMF 中反应,利用亲核取代反应生成叠氮取代产物。

反应条件温和,一般控制在 50–80°C,以避免副反应生成。

酯化–叠氮化再水解法

先将羧酸酯化生成甲酯或乙酯,然后在适当条件下进行叠氮化反应,最后水解生成自由羧酸。

绿色化学优化

近年来也有研究采用微波辅助或相转移催化方法,以提高产率并减少副产物。

应用领域

7-叠氮庚酸主要应用于生物正交化学(bioorthogonal chemistry)和材料科学领域:

生物标记

叠氮基可与炔基或环炔基进行“点击化学”反应,实现蛋白质、多肽或核酸的高效标记。

常用于荧光探针的偶联、抗体偶联药物(ADC)制备等。

功能化材料

可将叠氮基引入聚合物、表面涂层或纳米颗粒,实现可控的化学修饰和后续功能化。

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