- 029-86354885
- 18392009562
常用名 3-叠氮基-1-丙醇
英文名 1-Propanol, 3-azido-
CAS号 72320-38-8
分子量 101.10700
密度 1.095 g/cm3at 25°C (lit.)
沸点 64 °C at 2 Torr (lit.)
分子式 C3H7N3O
闪点 87.77 °C - closed cup(lit.)
3-Azidopropan-1-ol,化学式为 C3H7N3O,是一种含有叠氮基团(–N₃)和羟基(–OH)的有机化合物。
化学反应与用途
点击化学反应
3-Azidopropan-1-ol 最常见的用途是作为叠氮基供体参与 Cu(I)-催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC,典型点击反应),与含有末端炔基的化合物反应生成 1,2,3-三唑环。这一反应具有高选择性、温和条件及生成副产物少的特点,使其在药物化学、材料化学和生物标记领域广泛应用。
生物分子修饰
由于分子含有羟基,3-Azidopropan-1-ol 可通过酯化或醚化反应连接到多肽、蛋白质、核酸等生物大分子上,再利用叠氮基参与点击化学进行荧光标记、聚合物修饰或药物载体构建。这种双功能性使其成为生物正交化学中常用的工具化合物。
材料科学应用
在聚合物和功能材料领域,3-Azidopropan-1-ol 可作为交联剂或功能单体,引入叠氮功能,用于制备响应性高分子、水凝胶或自组装材料。通过点击化学与炔基修饰的材料反应,可以在水性体系中快速生成功能化表面或纳米结构。
安全性与处理
叠氮化合物具有一定的爆炸性风险,尤其是在干燥或高浓度条件下。3-Azidopropan-1-ol 虽然相对稳定,但仍需严格遵守实验室安全操作规范。储存应在低温、避光、密封条件下,避免与强酸、强氧化剂接触。操作过程中应佩戴防护手套、护目镜及防护服,并在通风良好的实验室中进行。
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