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6-叠氮基己胺,349553-73-7的结构式

时间:2025-09-30 14:10:42       浏览:77

常用名 6-叠氮基-己基胺

英文名 6-Azido-hexylamine

CAS号 349553-73-7

分子量 142.20200

分子式 C6H14N4

熔点 N/A

6-叠氮基-己基胺

6-叠氮基己胺,英文名称为 6-Azidohexylamine,是一种含有末端叠氮基(–N₃)和氨基(–NH₂)的有机小分子化合物。

结构与化学性质
6-叠氮基己胺分子由一个六碳直链骨架组成,在末端碳原子上含有叠氮基团,另一端为氨基。其结构特点使得分子同时具有亲水性(氨基)和高反应活性(叠氮基)。叠氮基是一种高能化学基团,在温和条件下即可参与环加成反应或转化为胺、胺基衍生物,而氨基则为分子提供了与羧酸、酰卤、异氰酸酯等官能团进行共价结合的可能性。

化学反应与应用

点击化学(Click Chemistry)
6-叠氮基己胺是典型的叠氮化合物,可参与 Cu(I)-催化的叠氮-末端炔烃环加成反应(CuAAC)。这一反应具有高收率、高选择性及温和条件的优点,生成的 1,2,3-三唑环在药物化学、材料科学及生物分子标记中具有广泛应用。例如,将 6-叠氮基己胺与炔基修饰的荧光染料或药物分子反应,可生成功能化的探针或药物载体。

生物分子功能化
由于其氨基的存在,6-叠氮基己胺可通过酰化或缩合反应与蛋白质、肽链、核酸或多糖分子连接,形成稳定的共价键,再利用叠氮基进行点击反应,实现双功能修饰。这使其在 生物正交化学、药物载体设计、荧光标记以及生物传感器开发 中具有重要价值。

高分子及材料化学应用
在聚合物合成及功能材料改性中,6-叠氮基己胺可作为交联剂或单体引入叠氮功能,参与可控聚合或点击反应,从而制备功能性水凝胶、响应性聚合物及纳米材料。其末端氨基还可进一步进行聚合反应或表面修饰,拓展材料的功能性与应用领域。

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