- 029-86354885
- 18392009562
常用名 2-叠氮乙胺盐酸盐
英文名 2-Azidoethanamine HCl
CAS号 118508-67-1
分子量 122.56
分子式 C2H7ClN4
熔点 >78°C (dec.)
2-叠氮乙胺盐酸盐是一种有机叠氮化合物的盐酸盐形式。
结构特点
主链为乙烷二碳骨架,一端为叠氮基(–N₃),另一端为质子化的氨基(–NH₃⁺·Cl⁻)。
叠氮基提供了“点击化学”所需的反应活性;
氨基盐酸盐形式则提高了化合物的稳定性与亲水性,使其更易溶解于水和缓冲体系中,便于生物实验应用。
主要应用
点击化学
2-叠氮乙胺盐酸盐的叠氮基可以与炔基化合物进行 Cu(I)-催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC),生成三唑化合物。这一反应具有高效率、高选择性和温和条件的优点,因此被广泛用于有机合成与生物偶联。
生物分子修饰
通过其氨基(或氨基盐形式),该分子可与活性酯、羧酸、异氰酸酯等反应修饰在生物大分子(如蛋白质、寡核苷酸、多糖等)上,叠氮基则作为后续点击反应的“接点”,实现荧光标记、探针连接或药物偶联。
医药与探针开发
它作为中间体被用于新型药物合成,特别是在抗癌药物、抗菌药物以及靶向药物的前体分子设计中。叠氮基参与点击化学引入三唑骨架,而氨基则可进一步调节分子的亲水性与电荷特性。
材料科学
在聚合物合成及表面改性中,2-叠氮乙胺盐酸盐被用作引入叠氮功能的基础单元,通过与炔基修饰材料反应,快速构建功能化表面、纳米粒子或高分子网络结构。
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