常用名 BHQ-3 酸

英文名 BHQ-3 acid

CAS号 1338332-66-3

分子量 547.68

分子式 C33H35N6O2+

化学名称与结构特点
BHQ3 COOH，即 Black Hole Quencher 3 酸性衍生物，是一种高效非发光型荧光淬灭剂。BHQ 系列是广泛用于荧光共振能量转移（FRET）体系的淬灭剂，BHQ3 以其在 600–730 nm 范围的吸收能力闻名，可有效淬灭红色及近红外光区的荧光染料，如 Cy5、Alexa Fluor 647 等。COOH 形式意味着分子末端带有羧酸功能团，便于进一步化学修饰或连接到生物分子。

化学特性

分子式：通常为 CₓHᵧNₓOₓ（具体结构取决于 BHQ3 衍生物）

溶解性：BHQ3 COOH 可溶于 DMSO、DMF 等极性有机溶剂，在水中溶解度有限，但可通过盐形式或有机共溶剂提高溶解度。

光学特性：BHQ3 具有宽吸收光谱（600–730 nm），吸收效率高，可作为 FRET 配对体系的理想淬灭剂。

反应机制与功能

荧光淬灭：BHQ3 通过 FRET 或静态淬灭机制吸收邻近荧光分子的能量，实现荧光信号的抑制。它不发光，因此背景信号低，适合构建高信噪比的荧光探针。

羧酸功能团作用：COOH 可通过常规的活化方法（如 NHS 酯化、EDC/NHS 连接）与氨基功能化分子形成酰胺键，实现稳定的共价连接。

应用领域：

DNA/RNA FRET 探针设计

蛋白质或多肽标记

荧光分子开关和生物传感器构建

高通量筛选实验中荧光信号调控

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