CAS号 824426-32-6

分子量 198.13600

分子式 C6H6N4O4

熔点 N/A

Azidoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester（简称Azidoacetic acid NHS ester）是一种功能性有机试剂，广泛用于生物化学和化学生物学领域。它的化学结构特点在于同时拥有一个活泼的NHS酯和一个稳定的叠氮基（–N₃）。这种结构使其在共价修饰生物大分子时具有独特的优势，尤其适用于点击化学（click chemistry）反应。

化学性质
Azidoacetic acid NHS ester通常为固体，具有良好的溶解性，尤其在有机溶剂如二甲基亚砜（DMSO）、乙腈和二氯甲烷中。NHS酯部分是一种活性酯，可以与含有氨基（–NH₂）的分子，如蛋白质的赖氨酸残基或多肽的氨基端，形成稳定的酰胺键，从而实现生物分子的功能化。叠氮基是一种小型的、电子丰富的官能团，可通过铜催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）或无铜条件下的应力诱导环加成（SPAAC）与炔基衍生物进行高选择性连接。

应用领域

蛋白质和多肽修饰：Azidoacetic acid NHS ester能高效地标记蛋白质或多肽的氨基，使其引入一个可用于点击化学的叠氮功能。这种修饰对蛋白质的结构和活性影响较小，适合用于功能研究和生物分子探针开发。

荧光标记与生物探针构建：通过点击化学，叠氮基可与炔基标记的荧光染料或生物小分子结合，实现蛋白质、核酸或脂质的可视化检测。

药物-蛋白偶联物（ADC）合成：在药物递送和靶向治疗研究中，Azidoacetic acid NHS ester可用于在抗体或蛋白载体上引入点击反应位点，为偶联小分子药物提供化学手段。

多功能材料制备：在生物材料和纳米材料设计中，Azidoacetic acid NHS ester可以作为功能化中间体，为聚合物或表面改性提供可控的点击化学活性位点。

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