CAS号 122266-55-1

分子量 606.69

分子式 C19H28N4O6S3

熔点 N/A

Biotin-SS-NHS ester 是一种基于生物素（Biotin）的可逆共价标记试剂，其结构特点是在生物素与 NHS 酯之间引入了可还原的二硫键（-S-S-），使其可以通过还原剂在特定条件下断裂。该分子既保留了生物素与亲和素（Avidin/Streptavidin）强亲和作用的特性，又赋予了可控释放能力，广泛应用于生物分子标记、探针设计和可逆偶联体系。

结构特征
Biotin-SS-NHS ester 的结构由三部分组成：

生物素基团：提供强亲和力，可与亲和素或链霉亲和素结合，实现高特异性捕获。

二硫键连接器（SS linker）：在一定条件下可被还原剂切断，实现标记分子或纳米粒子的可逆释放。

NHS 酯端：高活性的酰基化基团，可特异性与初级胺形成稳定的酰胺键，实现高效率共价连接。

化学性质

易溶于极性有机溶剂，如 DMF、DMSO，也可部分溶于水缓冲液。

NHS 酯易水解，需在干燥条件下保存并尽快使用。

二硫键可在还原剂存在下断裂，实现标记的可逆性。

避光、低温储存可保持化学活性和稳定性。

应用范围
Biotin-SS-NHS ester 在化学和材料科学领域的应用广泛，包括：

可逆标记系统：用于蛋白质、多肽或核酸的临时标记，利用还原剂可选择性移除生物素，实现可控操作。

分子捕获与释放：通过生物素-亲和素体系实现目标分子捕获，然后通过二硫键还原释放。

功能化材料：用于纳米粒子、载体材料表面修饰，实现可逆附着与释放功能。

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