CAS号 2054339-00-1

分子量 665.71

荧光素-二苯并环辛炔是一种功能性荧光探针，由经典荧光素（Fluorescein）分子通过稳定的共价连接与二苯并环辛炔（DIBO, dibenzocyclooctyne）结构结合而成。该化合物融合了荧光素的明亮荧光特性与DIBO的环张力驱动化学活性，兼具可见光激发特性和特异性点击化学反应功能。

荧光素部分提供绿色荧光（吸收约495 nm，发射约520 nm），结构中的羧基、羟基和共轭体系赋予其高度的荧光量子产率和良好的光稳定性。DIBO部分是一种无铜点击反应（copper-free click chemistry）反应活性位点，可与叠氮化物（azides）在温和条件下发生快速的环加成反应，形成稳定的1,2,3-三唑环。

物理化学性质

外观：橙黄色至绿色粉末或固体

可溶性：良好溶解于水和多种极性有机溶剂（如DMSO、DMF），由于荧光素和DIBO的亲水疏水平衡，兼具一定水溶性和有机溶剂溶解性。

稳定性：在避光干燥条件下常温可长期保存，避免高温或强酸强碱环境。

化学反应特性
Fluorescein-DIBO 的核心功能是其 DIBO 末端的环辛炔结构，可与叠氮基化合物在无铜条件下高效形成三唑环（strain-promoted alkyne-azide cycloaddition，SPAAC），实现选择性共价连接。反应温和，不需要催化剂，适合水相体系，也可在有机溶剂中进行。此外，荧光素结构在标记过程中保持其光学性质，保证反应产物的可检测性。

应用领域

生物材料功能化：利用DIBO末端与叠氮化分子点击连接，实现高效荧光标记。

高分子化学：用于修饰带氮基或叠氮基的聚合物，实现功能化高分子体系的荧光追踪。

纳米材料标记：可用于纳米颗粒或微粒的表面共价标记，实现可视化追踪。

化学探针合成：在化学探针和复合材料中，Fluorescein-DIBO 提供可检测的荧光信号，同时通过SPAAC反应实现特异性连接。

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