CAS号 1425485-72-8

分子量 333.380

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 634.4±55.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H19NO3

闪点 337.5±31.5 °C

DBCO-C6-COOH（Dibenzocyclooctyne-C6-Carboxylic acid）是一种功能性小分子化合物，由二苯并环辛炔（DBCO）与6碳链羧酸（C6-COOH）连接而成。DBCO环为应力炔基，可与叠氮化物（azide）发生铜自由点击反应（SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），生成稳定的三唑环，而羧酸端则可通过酰胺化或酯化反应与蛋白质、抗体、多肽或其他生物分子共价结合，实现功能化标记。该化合物通常为淡黄色固体，易溶于有机溶剂如DMF、DMSO或二氯甲烷。

化学性质与反应特性

DBCO环特性：应力增强的炔基，使其能够在无铜催化条件下快速与叠氮化物反应，高选择性，适合敏感生物体系。

羧酸反应性：羧酸可与氨基通过EDC/NHS活化生成活性酯，或直接参与酰胺化反应，实现分子偶联。

化学稳定性：对光和干燥条件稳定，但在强酸或强碱条件下羧酸端可能参与副反应。

应用与用途

蛋白质与抗体标记
羧酸端可通过活化偶联与蛋白质氨基反应，将DBCO基团引入蛋白质，后续可与叠氮标记物点击反应实现二步式功能化。

生物正交化学
DBCO环可用于SPAAC点击反应，实现敏感生物体系（如活细胞或体内）中的标记，无需铜催化剂，避免对生物系统的毒性。

分子探针与药物偶联
通过DBCO-C6-COOH，可以将小分子药物、荧光探针或纳米材料与蛋白质、抗体或聚合物进行高效偶联，用于生物成像、靶向治疗或药物递送。

材料功能化
可在水凝胶、纳米颗粒或表面材料上引入DBCO基团，用于生物正交交联或表面功能化。

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