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水溶性花青素-马来酰亚胺(CY5-MAL/Maleimide)是一类功能化荧光探针,结合了花青素(Cyanine 5, CY5)的优异光学特性与马来酰亚胺(Maleimide)特异性反应性,使其在化学标记、荧光追踪及分子探针开发中具有广泛应用。此类化合物通常具有较高的水溶性,便于在生物体系或水相环境中使用,同时保留了CY5分子稳定、明亮且近红外的荧光性能。
1. 化学结构与基本特性
CY5是一类长波长荧光染料,结构上属于花青素家族,通常表现为具有共轭双键体系的苯并吡咯环结构,使其能够吸收近红外光(通常在640–670 nm)并发射红光至近红外光(660–680 nm)。CY5染料的显著优势包括高量子产率、较低光漂白率以及较强的分子稳定性,这使其在长时间成像和精细检测中表现优异。
马来酰亚胺是一种常用的生物功能性基团,能够特异性与含巯基(-SH)的化合物发生Michael加成反应生成稳定的硫醚键。通过将马来酰亚胺引入CY5分子末端,形成CY5-MAL,可以实现对蛋白质、肽类及含巯基小分子的高选择性偶联。
2. 水溶性特点
传统CY5染料通常疏水性较强,易聚集或沉淀,而水溶性CY5-MAL通过在染料分子结构中引入亲水基团,如磺酸盐或聚乙二醇链(PEG),显著提高其水溶性和生物相容性。这种改良不仅使其能够在水相或缓冲液中稳定存在,而且减少了荧光自淬灭的可能性,保证了在生物体系中的信号稳定性。
水溶性CY5-MAL的核心功能是其马来酰亚胺基团。该基团能够在温和条件下与巯基反应生成稳定的共价连接,反应特征如下:
选择性:马来酰亚胺优先与自由巯基(如半胱氨酸残基)发生反应,几乎不与胺基或羟基反应。
反应温和:通常在pH 6.5–7.5缓冲液中进行,无需高温或有机溶剂,适合敏感生物分子。
高稳定性:生成的硫醚键在常规生物实验条件下极为稳定,不易水解或断裂。
这种特性使CY5-MAL成为研究蛋白质功能、制备荧光标记肽或药物载体的重要工具。
4. 光学性能
水溶性CY5-MAL具有典型的花青素荧光特性:
吸收峰:约在640–650 nm,适合红外激光器激发。
发射峰:约在660–680 nm,适合红光及近红外成像。
高亮度:由于改良后的水溶性结构,减少了聚集诱导的猝灭,荧光信号强且稳定。
耐光性:在长时间曝光或成像实验中,光漂白效应明显降低,可用于动态追踪和实时检测。
5. 应用领域
水溶性CY5-MAL主要应用于生化和材料科学领域,包括:
蛋白质及多肽标记:可特异性标记含巯基的蛋白质或肽类,生成荧光探针,用于蛋白质定位、活性检测或相互作用研究。
荧光成像:利用其近红外荧光,可进行体外或体内的高灵敏度成像,适用于细胞或组织水平的追踪。
分子传感器:通过将CY5-MAL偶联到功能分子上,可开发荧光响应型传感器,实现对化学物质或环境变化的实时监测。
纳米材料功能化:可与纳米颗粒表面巯基结合,实现荧光标记纳米载体,应用于材料科学及药物递送系统。
6. 操作注意事项
使用水溶性CY5-MAL时需注意以下几点:
避免强酸或强碱环境,以免马来酰亚胺水解。
建议在避光条件下储存,防止荧光衰减。
在偶联反应中,应控制巯基与马来酰亚胺的摩尔比,以获得最佳标记效率。
1. 化学结构与基本特性
CY5是一类长波长荧光染料,结构上属于花青素家族,通常表现为具有共轭双键体系的苯并吡咯环结构,使其能够吸收近红外光(通常在640–670 nm)并发射红光至近红外光(660–680 nm)。CY5染料的显著优势包括高量子产率、较低光漂白率以及较强的分子稳定性,这使其在长时间成像和精细检测中表现优异。
马来酰亚胺是一种常用的生物功能性基团,能够特异性与含巯基(-SH)的化合物发生Michael加成反应生成稳定的硫醚键。通过将马来酰亚胺引入CY5分子末端,形成CY5-MAL,可以实现对蛋白质、肽类及含巯基小分子的高选择性偶联。
2. 水溶性特点
传统CY5染料通常疏水性较强,易聚集或沉淀,而水溶性CY5-MAL通过在染料分子结构中引入亲水基团,如磺酸盐或聚乙二醇链(PEG),显著提高其水溶性和生物相容性。这种改良不仅使其能够在水相或缓冲液中稳定存在,而且减少了荧光自淬灭的可能性,保证了在生物体系中的信号稳定性。
产品名称:CY5-MAL
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
3. 偶联反应机制
水溶性CY5-MAL的核心功能是其马来酰亚胺基团。该基团能够在温和条件下与巯基反应生成稳定的共价连接,反应特征如下:
选择性:马来酰亚胺优先与自由巯基(如半胱氨酸残基)发生反应,几乎不与胺基或羟基反应。
反应温和:通常在pH 6.5–7.5缓冲液中进行,无需高温或有机溶剂,适合敏感生物分子。
高稳定性:生成的硫醚键在常规生物实验条件下极为稳定,不易水解或断裂。
这种特性使CY5-MAL成为研究蛋白质功能、制备荧光标记肽或药物载体的重要工具。
4. 光学性能
水溶性CY5-MAL具有典型的花青素荧光特性:
吸收峰:约在640–650 nm,适合红外激光器激发。
发射峰:约在660–680 nm,适合红光及近红外成像。
高亮度:由于改良后的水溶性结构,减少了聚集诱导的猝灭,荧光信号强且稳定。
耐光性:在长时间曝光或成像实验中,光漂白效应明显降低,可用于动态追踪和实时检测。
5. 应用领域
水溶性CY5-MAL主要应用于生化和材料科学领域,包括:
蛋白质及多肽标记:可特异性标记含巯基的蛋白质或肽类,生成荧光探针,用于蛋白质定位、活性检测或相互作用研究。
荧光成像:利用其近红外荧光,可进行体外或体内的高灵敏度成像,适用于细胞或组织水平的追踪。
分子传感器:通过将CY5-MAL偶联到功能分子上,可开发荧光响应型传感器,实现对化学物质或环境变化的实时监测。
纳米材料功能化:可与纳米颗粒表面巯基结合,实现荧光标记纳米载体,应用于材料科学及药物递送系统。
6. 操作注意事项
使用水溶性CY5-MAL时需注意以下几点:
避免强酸或强碱环境,以免马来酰亚胺水解。
建议在避光条件下储存,防止荧光衰减。
在偶联反应中,应控制巯基与马来酰亚胺的摩尔比,以获得最佳标记效率。
偶联产物可通过凝胶过滤或高效液相色谱(HPLC)进行纯化,以去除未反应的染料。
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