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CY5-DL-Proline,花青素CY5-脯氨酸的性质

时间:2025-10-11 11:27:20       浏览:64
CY5-DL-Proline 是一种由 花青素染料 CY5 与 DL-脯氨酸 结合形成的荧光标记分子。其结构特点在于,CY5 分子作为高荧光量子产率的染料,通过共价键或衍生基团与脯氨酸的氨基或羧基相连,从而形成稳定的荧光标记化合物。DL-脯氨酸是一种天然存在的环状 α-氨基酸,其独特的吡咯烷环结构赋予其一定的构象刚性,使其在分子修饰中表现出良好的空间定位性。结合 CY5 后,这种复合物不仅保留了脯氨酸的化学特性,也赋予了其可检测的荧光信号。

化学结构与性质

CY5-DL-Proline 的结构可视为两个核心部分的组合:

CY5 染料部分

属于 硫代或胺基衍生的苯基吲哚染料。

具有红色到近红外的吸收峰(通常在 650–670 nm)和发射峰(约 670–690 nm),量子产率高,光稳定性良好。

含有活性官能团,可通过 NHS 酯、马来酰亚胺、叠氮或烯丙基等形式与生物分子连接。

DL-脯氨酸部分

结构上为五元吡咯烷环,α-羧基与 α-氨基形成典型氨基酸骨架。

由于环状结构,相比直链氨基酸更具构象稳定性,能在分子间相互作用中提供特定空间定位。

DL-型包含 D 与 L 两种对映体,使其在某些应用中保留手性多样性。

化学性质上,CY5-DL-Proline 具有以下特点:

光学活性:在红色至近红外区域具有强烈荧光,可用于高灵敏度检测。

水溶性:CY5 染料经过衍生化改性后通常具有一定水溶性,而 DL-脯氨酸则增加了整体分子的亲水性。

化学稳定性:在常温下相对稳定,避免强酸、强碱或强氧化剂。

可修饰性:羧基或氨基可以进一步与其他分子形成共价结合,例如连接多肽、蛋白质或功能化聚合物。

合成方法

CY5-DL-Proline 的合成通常采用 染料活性官能团与脯氨酸的共价连接,主要步骤如下:

活化 CY5 染料

CY5 可通过 NHS 酯或其他活性基团活化,使其能够与氨基酸的氨基形成酰胺键。

连接 DL-脯氨酸

将 DL-脯氨酸的 α-氨基或羧基与活化 CY5 反应。

常用溶剂为 DMF、DMSO 或水/有机混合体系。

反应条件温和(室温或轻微加热),避免破坏染料的荧光性能。

纯化与表征

通过高效液相色谱(HPLC)分离目标产物。

核磁共振(NMR)、质谱(MS)和紫外-可见光/荧光光谱用于结构确认。

应用领域

CY5-DL-Proline 作为一种荧光标记分子,具有广泛的实验研究和材料科学应用价值:

分子示踪与检测

利用 CY5 的红光荧光信号,可在复杂体系中追踪脯氨酸或相关化合物的分布和动力学。

可用于蛋白质、肽链或多肽聚合物的标记与检测。

材料修饰

CY5-DL-Proline 可用于功能材料表面修饰,例如在纳米颗粒、聚合物基底或水凝胶中引入荧光标记。

提供可视化追踪或光学传感功能。

生物分子相互作用研究

通过荧光共振能量转移(FRET)或荧光偏振实验,可以研究脯氨酸衍生物在分子间的作用与构象变化。

用于构象分析或分子识别研究中提供光学信号。

高灵敏度光学检测

CY5-DL-Proline 的近红外荧光特性可降低自体荧光干扰,提高检测灵敏度。

可应用于荧光显微成像、微阵列芯片标记和纳米传感器开发。

CY5-DL-Proline

产品名称:CY5-DL-Proline
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
保存:冷藏
供应:西安瑞禧生物科技有限公司
关于我们:
西安瑞禧生物科技有限公司经营的产品种类包括有:原料药、抑制剂、天然产物、COF、MOF单体系列:三蝶烯衍生物、金刚烷衍生物、四苯甲烷衍生物、多胺系列、多醛系列、联吡啶衍生物、卟啉衍生物、苯乙炔衍生物等;抑制剂&染料;原料药及中间体;OLED光电材料单体系列:共轭苯衍生物、咔唑、噻吩、苯并呋喃和苝/萘酐衍生物等;聚酰亚胺系列:聚酰亚胺、二胺和二酐;有机硅系列:单体、有还原剂、保护剂和偶联剂等;可光聚合液晶小分子等。
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